Coentrao gia nhập Real năm 2011. Dưới màu áo đội bóng Hoàng gia, cầu thủ 25 tuổi này có màn trình diễn ấn tượng: có thể chơi hậu vệ hoặc tiền vệ. Tuy nhiên, sau khi Mourinho thanh lý hợp đồng truớc hạn với Real hồi đầu tuần, Coentrao đã đánh tiếng muốn ra đi. "Ngày từ ngày đầu tôi có cảm giác tôi không được yêu thích ở đây. Đến lúc này, dường như mọi người muốn tôi rời CLB. Tôi chẳng biết mình đã làm sai những gì. Chúng tôi phải tìm một giải pháp tốt cho cả tôi và CLB để không ai chiệu thiệt", Coentrao tâm sự trên tờ nhật báo quê nhà ở Bồ Đào Nha Ojogo.
Coentrao là một trong những học trò cưng của Mourinho ở Real.