Tính chất hóa học của anken và các phương pháp điều chế anken

Giới thiệu chung về anken

• Anken (hay alkene, hoặc gọi là ôlêfin, olefin) hydrocarbon mạch hở không no, chứa 1 liên kết đôi C=C  trong phân tử, công thức phân tử tổng quát: CnH2n, n≥2. 
• Trong liên kết C=C:có 1 liên kết σ & 1 liên kết π, liên kết σ hình thành do liên kết của orbital sp2. Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử.
• Alkene đơn giản nhất là etylen (ethylene)

Hệ danh pháp của anken

Tên thông thường

Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng: 

• etylen 
• propylen 
• isobutylen

Danh pháp IUPAC

• Tên ankan tương ứng, đổi ane thành ene.
• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính.
• Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất.
• Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang.

Tên gốc của anken

Chuyển Anken thành Ankenyl.

Ví dụ:

 : 1-etenyl (vinyl)

:  2-propenyl (anlyl)

: 1-propenyl

Tính chất vật lí của anken

• Anken là những hidrocacbon không màu, không mùi.
• Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm .
• Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ tới thì có dạng khí; từ tới chúng là lỏng; và từ trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện 

Tính chất hóa học của anken

Phản ứng cộng HX

Tuân theo 2 quy tắc:

• Quy tắc Maccopnhicop (Markonikov) (dành cho C=C không đối xứng): H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H 
• Quy tắc Kharasch: khi có mặt Peroxit, phản ứng sẽ đi theo hướng ngược với Markonikov & theo cơ chế cộng hợp gốc tự do. Peroxit là hợp chất với cấu trúc R-O-O-R. Nhóm O-O trong peroxit được gọi là nhóm peroxit hoặc nhóm peroxo. Các peroxit thường gặp: , acetyl peroxide , benzoylperoxide

Ví dụ:

Phản ứng cộng hợp halogen

Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng  tạo những sản phẩm khác nhau.

*Nâng cao:

• Cách tạo lập thể của phản ứng cộng :
• Đồng phân cis tạo sản phẩm là hỗn hợp racemic (1 đôi sản phẩm đối quang)
• Đồng phân trans tạo sản phẩm là meso (1 sản phẩm)

Phản ứng cộng hợp nước

Tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Markonikov). Cần xúc tác axit: (không dùng HX) 

Ví dụ:

Nếu dùng nhiều : 

Phản ứng cộng hợp axit lewis ()

Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là  nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo, trihidrido boron

Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.

Phản ứng hydro hóa

Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

*Lưu ý khi làm bài tập:

• Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi), do đó
• đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng không gây cắt mạch C=C, 

Oxy hóa bằng ddịch loãng (pH7, )

Oxy hóa bằng ddịch đậm đặc, to cao

Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
 
Tương tự với 

Oxy hóa bằng ozone

Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl (khác đđ)

• Lưu ý: dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid  sản phẩm cuối là acid!!!

Phản ứng polyme hóa (Phản ứng trùng hợp)

Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .

Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

Ví dụ:

 (Polietylen hay nhựa PE) 
(Polipropilen hay nhựa  PP)

Các phương pháp điều chế anken

Tách nước từ ancol

Phản ứng có thể ở dung dịch (xúc tác ) hay thể khí ()

Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Ví dụ:

Tách HX từ dẫn xuất của halogen

Tách HX từ dẫn xuất. Xúc tác: etanol,nhiệt độ

Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

Hydro hóa alkyne

Cộng có xúc tác vào ankin hoặc ankađien:

*Cách tạo đồng phân cis trans

Nhiệt phân ester

Ester bậc 1 (chứa 1 nhóm COO) tạo 1 sản phẩm, bậc 2 & bậc 3 tạo nhiều sản phẩm

Ví dụ:

Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học và phương phép điều chế của anken ở trên hữu ích cho các em học sinh. Mọi góp ý và thắc mắc các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để VOH Giáo dục ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt.