Bài 29: Anken (olefin)

I. Anken: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Dãy đồng đẳng anken

Anken là các hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi (C = C).

C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈....  lập thành dãy đồng đẳng anken.

Công thức chung: C_nH_2n với n ≥ 2.

2. Đồng phân

Anken có 2 loại đồng phân:

a) Đồng phân cấu tạo:

Đồng phân về mạch C:

• Mạch không phân nhánh
• Mạch nhánh

Đồng phân về vị trí liên kết đôi

Thí dụ:

Viết các đồng phân cấu tạo anken có công thức phân tử C₄H₈

CH₂=CH–CH₂–CH₃

CH₃–CH=CH–CH₃

b) Đồng phân hình học:

Điều kiện để có đồng phân hình học:

• Chứa liên kết đôi C=C
• Các nhóm thế R₁ ≠ R₂, R₃ ≠ R₄

Cis: có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi C=C.

Trans: có mạch chính ở hai phía khác nhau của  liên kết đôi C=C.

Thí dụ:

Ứng với công thức cấu tạo CH₃–CH=CH–CH₃ có các đồng phân hình học:       

a)  cis – but – 2 – en

b) trans – but – 2 – en

3. Danh pháp

a) Tên thông thường

CH₂=CH₂: Etilen

CH₂=CH-CH₃: Propilen

b) Tên thay thế

Chọn mạch chính có nối đôi C=C và mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.

Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần C=C

Gọi tên theo công thức sau:

Số chỉ vị trí -tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí -en

Ví dụ:  

II. Tính chất vật lý của anken

Ở điều kiện thường từ:

• C₂H₄ đến C₄H₈ là chất khí.
• C₅H₁₀ trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
• Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học của anken

Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π. Liên kết π trong anken kém bền hơn liên kết σ ⇒ dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.

1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro (hiđro hóa)

Thí dụ: 

CH₂=CH₂ + H₂ CH₃-CH₃

Phương trình tổng quát:

C_nH_2n + H₂   C_nH_2n+2

b) Cộng halogen:

CH₂=CH₂ + Br_{2(dung dịch)} → CH₂Br-CH₂Br (1,2 – đibrometan)

Dung dịch Br₂ : Màu nâu đỏ

Dung dịch 1,2 – đibrometan: Không màu                      

Phương trình tổng quát: 

C_nH_2n + Br_{2(dung dịch)} → C_nH_2nBr₂

Dung dịch Br₂ : Màu nâu đỏ

Dung dịch C_nH_2nBr₂: Không màu

(phản ứng dùng nhận biết anken với ankan)

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br…)

Thí dụ:

CH₂=CH₂ + H-OH  CH₃-CH₂-OH

CH₂=CH₂ + H-Br → CH₃-CH₂-Br

Với các anken không đối xứng tạo 2 sản phẩm

CH₃-CH=CH₂ + HBr → 

Sản phẩm chính

CH₃–CHBr–CH₃ (2-brompropan)

Sản phẩm phụ

CH₃–CH₂–CH₂Br (1-brompropan)

Cộng theo Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

2. Phản ứng trùng hợp

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime.

nCH₂ = CH₂     (polietilen) 

  (polipropilen)

Monome : CH₂ = CH₂ 

–CH₂–CH₂– : Mắc xích của polime

n : là hệ số trùng hợp

3. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

C_nH_2n  + O₂  nCO₂ + nH₂O

Trong phản ứng cháy luôn có : n_CO2 = N_H2O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Dẫn khí C₂H₄ vào dung dịch KMnO₄ (màu tím) thấy dung dịch mất màu tím :

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂

→ CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

HOCH₂: Etylen glicol

Phương trình tổng quát:

3C_nH_2n  +  2KMnO₄  +4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

Phản ứng dùng nhận biết anken với ankan

IV. Điều chế và ứng dụng anken

1. Điều chế anken

a. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic

b. Trong công nghiệp

Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro

2. Ứng dụng anken

Các anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu trong tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.

Làm quả mau chín

V. Bài tập luyện tập về Anken của trường Nguyễn Khuyến

1. Bài tập trắc nghiệm về anken

Câu 1: Tên gọi nào sau đây không đúng với công thức

A. CH₄(metan)

B. C₂H₄(etilen)

C. C₃H₆(propan)

D. C₂H₆(etan)

Câu 2: Chất nào sau đây ở thể lỏng ở điều kiện thường

A. CH₄

B. C₂H₄

C. C₃H₆

D. C₅H₁₀

Câu 3: etilen (C₂H₄) thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây :

A. Aren

B. Anken

C. Ankin

D. Ankan

Câu 4: Cho các chất sau: etilen, but – 2– en; propen; etan. Chất có đồng phân hình học là

A. but – 2– en.

B. etan.

C. etilen.

D. propen.

Câu 5: Anken X có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₃. Tên của X là?

A. 2-etylbut-2-en

B. 3-metylpent-3-en

C. iso hexan

D. 3-metylpent-2-en

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH₄, C₂H₆, C₂H₄, C₃H₆ bằng lượng oxi vừa đủ thu được 11,2 lít khí CO₂(đktc) và 10,8 gam H₂ Giá trị của m là

A. 7 gam.

B. 7,1 gam.

C. 7,2 gam.

D. 7,3 gam.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO₂ và 0,4 mol H₂ Phần trăm số mol của anken trong X là:

A. 40%

B. 50%

C. 25%

D. 75%

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp gồm hai hidrocacbon X và Y (M_X < M_Y), thu được 11,2 lít CO₂ (đktc) và 10,8 gam H₂ Công thức của X là:

A. C₂H₆

B. C₂H₄

C. CH₄

D. C₂H₂

Câu 9: (KB-2010) Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với H₂ bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO₂ (Các thể tích khí đo ở đktc). Công thức của ankan và anken là?

A. CH₄ và C₂H₄

B. C₂H₆ và C₂H₄

C. CH₄ và C₃H₆

D. CH₄ và C₄H₈

Câu 10: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm metan và etilen đi qua dung dịch brom dư, thấy dung dịch nhạt màu và còn lại 1,12 lit khí thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. Thành phần phần trăm thể tích của khí metan trong hỗn hợp là

A. 25%

B. 50%

C. 60%

D. 37,5%

2. Bài tập tự luận về anken

Câu 1: Hoàn thành sơ đồ sau

C₂H₅OH C₂H₄

C₂H₄ CO₂

C₂H₄  C₂H₄Br₂

C₂H₄ C₂H₄(OH)₂

Câu 2: Dựa vào lý thuyết đã học nhận biết etan và etilen.

Câu 3: Viết đồng phân và gọi tên các chất có công thức phân tử C₄H₈.

Câu 4: Cho 5,8 gam hỗn hợp X gồm metan và etilen tác dụng vừa đủ với 24 gam Br_{2(dung dịch)}. Tính % theo khối lượng từng chất trong hỗn hợp X.

Câu 5: Dẫn 6,72 lít hỗn hợp X gồm metan và etilen vào dung dịch Br₂ thấy khối lượng bình brom tăng 5,6 gam. Tính % theo khối lượng từng chất trong hỗn hợp X.

Giáo viên: Dương Văn Ao

Trường THCS-THPT Nguyễn Khuyến