Hóa 11 bài 30: Ankadien

I. Ankadien là gì ?
- 1. Định nghĩa
- 2. Phân loại ankadien
II. Tính chất hóa học của ankadien
III. Điều chế ankadien
- 1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hoá
- 2. Điều chế isopren từ isopentan
IV. Ứng dụng về ankadien
V. Bài tập luyện tập ankadien của trường Nguyễn Khuyến
- 1. Phần tự luận về ankadien
- 2. Phần trắc nghiệm về ankadien

I. Ankadien là gì ?

1. Định nghĩa

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở chứa 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.

Ví dụ :

CH₂=C=CH₂ : propađien (anlen)

CH₂=C=CH - CH₃ : buta-1,2-đien

CH₂=CH-CH=CH₂ : buta-1,3-đien (đivinyl)

: 2 - metyl – buta – 1,3 – đien (isopren)

- Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

2. Phân loại ankadien

Dựa vào vị trí tương đối giữa hai liên kết đôi, có thể chia các ankađien thành ba loại :

* Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau.

Ví dụ: CH₂=C=CH₂ : propađien (anlen)

* Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (ankađien liên hợp)

Ví dụ: CH₂=CH-CH=CH₂ : buta-1,3-đien

* Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên.

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ : penta-1,4-đien

- Danh pháp thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch cacbon chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien.

Ví dụ :

2,3 – đimetylpenta – 1,4 – đien

- Các ankađien liên hợp như :

buta-1,3- đien CH₂ = CH - CH = CH₂

isopren CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂

có nhiều ứng dụng thực tế.

II. Tính chất hóa học của ankadien

1. Phản ứng cộng

Tương tự anken, buta-1,3-đien có thể tham gia phản ứng cộng với hiđro (xúc tác niken), halogen và hiđro halogenua. Tuỳ theo điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt độ), phản ứng cộng với halogen và hiđro halogenua có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1,2) hoặc cộng vào hai đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1,4) hoặc cộng đồng thời vào hai liên kết đôi.

a. Cộng hiđro:

CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂ CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂: Buta – 1,3 – đien

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃: Butan

b. Cộng Brom: (dung dịch brom )

Cộng 1,2 :

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Br_{2 (dd)}

CH₂ = CH – CHBr - CH₂Br : 1,2-đibrombut-1-en ( sản phẩm chính )

Cộng 1, 4 :

CH₂ = CH – CH = CH₂ + Br_{2 (dd)}

CH₂Br - CH = CH - CH₂Br: 1,4-đibrombut-2-en ( sản phẩm chính )

Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi :

CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2 Br_2(dd) →

CH₂Br – CHBr – CHBr – CH₂Br: 1,2,3,4-tetrabrombutan

c. Cộng hiđro halogenua:

CH₂ = CH – CH = CH₂ + HBr

CH₂ = CH – CHBr - CH3: 3-brombut-1-en (sản phẩn chính)

Còn có sản phẩm : CH₂ = CH – CH₂ – CH₂Br

CH₂ = CH – CH = CH₂ + HBr

BrCH₂ - CH = CH - CH₃: 1-brombut-2-en (sản phẩn chính)

* Chú ý: Khi cộng theo tỉ lệ mol 1:1

- Ở nhiệt độ cao: ưu tiên hướng cộng 1,4.

- Ở nhiệt độ thấp: ưu tiên hướng cộng 1,2.

2. Phản ứng trùng hợp:

Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4 :

nCH₂ = CH – CH = CH₂

nCH₂ = CH – CH = CH₂: Buta -1,3-đien

:Polibutađien

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: (phản ứng cháy )

Ví dụ :C₄H₆ +O₂ 4CO₂+3 H₂O

TỔNG QUÁT: C_nH_2n+2 + O₂ nCO₂ + (n-1) H₂O (n_CO2 >n_H2O)

b.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Tương tự anken, các ankađien làm mất màu tím của dung dịch KMnO₄ .

III. Điều chế ankadien

1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hoá

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2 H₂

2. Điều chế isopren từ isopentan

CH₃ – CH(CH₃)– CH₂ – CH₃ CH₃ = C(CH₃)– CH = CH₂

IV. Ứng dụng về ankadien

Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta-1,3-đien hoặc từ isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren, …).

- Cao su buna , cao su buna-S (Styren-Butađien (SBR)) là vật liệu được sử dụng phổ biến nhất để sản xuất lốp ô tô

bai-30-ankadien-hinh-1

Các polyme đồng trùng hợp được điều chế từ buta-1,3-đien và styren, và acrylonitril bao gồm :

-Acrylonitrile Butađien Styren (ABS),

bai-30-ankadien-hinh-2

bai-30-ankadien-hinh-3

-Acrylonitrile Butađien (NBR) loại cao su chịu dầu phổ thông nhất có ưu điểm là: giá thành rẻ, chịu dầu, chịu nhiệt tới 120 độ C, chịu axit nhẹ, chịu mài mòn…

bai-30-ankadien-hinh-4

bai-30-ankadien-hinh-5

( Ống cao su và gioăng cao su )

V. Bài tập luyện tập ankadien của trường Nguyễn Khuyến

1. Phần tự luận về ankadien

Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien đồng phân có công thức phân tử : C₄H₆ và C₅H₈. Chỉ rõ đâu là ankađien liên hợp?

ĐÁP ÁN

* C₄H₆ :

1) CH₂ = C = CH – CH₃ : Buta -1,2- đien

2) CH₂ = CH – CH = CH₂: Buta – 1,3 – đien (Ankađien liên hợp )

* C₅H₈ :

1) CH₂ = C = CH – CH₂ – CH₃ : penta – 1,2 – đien

2) CH₂ = CH – CH = CH – CH₃ : penta – 1,3 – đien (Ankađien liên hợp )

3) CH₂ = CH – CH₂ – CH = CH₂ : penta – 1,4 – đien

4) CH₂ = C= C(CH₃ ) – CH₃ : 3 - metyl – buta – 1,2 – đien

5) CH₂ = C(CH₃ )- CH =CH₂: 2 - metyl – buta – 1,3 – đien (Ankađien liên hợp )

Câu 2: Viết công thức cấu tạo của :

a) 2,3-đimetylbuta-1,3-đien

b) 3-metylpenta-1,4-đien

ĐÁP ÁN

a) 2,3-đimetylbuta-1,3-đien

CH₂ = C(CH₃ )- C(CH₃ ) =CH₂

b) 3-metylpenta-1,4-đien

CH₂ = CH - C(CH₃ ) - CH =CH₂

Câu 3: Viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho buta-1,3-đien và isopren lần lượt tác dụng với khí HBr ở -80^oC chỉ viết sản phẩm chính

ĐÁP ÁN

* CH₂ = CH – CH = CH₂+ HBr CH₂ = CH – CHBr – CH₃

*CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂ + HBr

CH₂ = C(CH₃) – CHBr - CH₃ (Sản phẩm 1)

CH₃ - CBr(CH₃) – CH = CH₂ (Sản phẩm 2)

Câu 4: Chất A là một ankadien liên hợp có mạch cacbon phân nhánh. Để đốt cháy hoàn toàn 3,4g A cần dùng vừa hết 7,84 lít O₂ (đktc). Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên của chất A

ĐÁP ÁN

Số mol của oxi là :

Gọi công thức phân tử của ankađien liên hợp là C_nH_2n-2 ( n 4 )

C_nH_{2n -2} + O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

Tỉ lệ ankadien và oxi lí thuyết: (14n - 2) : (1,5n – 0,5)

Tỉ lệ ankadien và oxi thực tế: 3,4 : 0,35

Ta có : ⇒ n = 5 Vậy ankađien A là C₅H₈

A là một ankadien liên hợp có mạch cacbon phân nhánh

CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂ : 2 - metyl – buta – 1,3 – đien

Câu 5: Cho hỗn hợp gồm 1 ankan và 1 ankađien tác dụng với 320 gam dung dịch brom 10 % thì brom phản ứng vừa đủ, đồng thời bình brom nặng thêm 5,4 gam. Tìm công thức phân tử 2 chất trên biết chúng có cùng số cacbon, ankađien cộng hoàn toàn với brom tạo dẫn xuất no.

ĐÁP ÁN

Số mol của brom :

Gọi công thức phân tử ankan là C_nH_2n+2 và ankađien là C_nH_2n-2

Hỗn hợp qua dung dịch nước brom, chỉ có ankađien phản ứng. Khối lượng bình tăng chính là khối lượng của ankađien = 5,4 gam

C_nH_2n-2 + 2Br₂→ C_nH_2n-2Br₄

Tỉ lệ: 0,1 : 0,2 : 0,1

M_anka_đ_ien = 14n – 2 = ⇒ n = 4

Vậy ankan là C₄H₁₀ , ankađien là C₄H₆

Câu 6: Hỗn hợp khí A chứa hiđro và 1 ankan. Tỉ khối hơi của A đối với hiđro là 8,8. Đun nóng hỗn hợp A có mặt chất xúc tác Ni thì phản ứng xảy ra với hiệu suất được coi là 100%, tạo ra hỗn hợp khí B không làm mất màu nước brom và có tỉ khối với hiđro là 22. Hãy xác định công thức phân tử và phần trăm về thể tích của từng chất trong hỗn hợp A và hỗn hợp B?

ĐÁP ÁN

Gọi công thức của ankađien là C_nH_2n-2

Giả sử lấy 1 mol hỗn hợp A

Tỉ khối hơi hỗn hợp so với H₂ là 8,8 ⇒ M_hhA = 17,6 (g/mol )

⇒ m_hhA = 17,6 gam

Theo đề : = 22 ⇒ M_B = 44 (Hỗn hợp B gồm H₂ dư và ankan )

Khối lượng trước và sau phản ứng không đổi nên khối lượng hỗn hợp B là 17,6 gam

Số mol hỗn hợp B = 17,6/44 = 0,4 mol

Ta có :

C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_{2n +2}

Tỉ lệ: x : 2x : x

Hỗn hợp B : ⇒ 1 - 2x = 0,4 ⇒ x = 0,3

Khối lượng hỗn hợp A = 0,3(14n - 2) + 0,7*2 = 17,6 ⇒ n = 4

Vây CTPT ankađien là C₄H₆

Hỗn hợp A

%V_C4H6 = ; %V_H2 =

Hỗn hợp B

%V_C4H10 = ; %V_H2 =

2. Phần trắc nghiệm về ankadien

Câu 1: Hợp chất CH₂=CH –CH(CH₃) –CH=CH –CH₃ có tên là gì?

A. 3-metylhexa-1,2-đien

B. 4-metylhexa-1, 5-đien

C. 3-metylhexa-1,4-đien

D. 3-metylhexa-1,3-đien

ĐÁP ÁN

Chọn câu C

Mạch chính 6 C vị trí liên kết đôi ở vị trí số 1, 4 , vị trí C số 3 có nhánh CH₃

Câu 2: Trong các chất dưới đây, chất nào là ankađien liên hợp?

A. CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

B. CH₂=C(CH₃) –C(CH₃)=CH₂

C. CH₂=CH-CH₂-CH=CH-CH₃

D. CH₂=C=CH₂

ĐÁP ÁN

Chọn câu B

Ankadien liên hợp trong CTCT có hai liên kết đôi cách 1 liên kết đơn

Câu 3: Cho isopren phản ứng cộng với Br₂ với tỉ lệ mol 1:1. Số đồng phân cấu tạo dẫn xuất đibrom thu được tối đa là :

A. 3

B. 2

C. 5.

D. 4

ĐÁP ÁN

Chọn câu A

CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + Br₂

CH₂Br-CBr(CH₃)-CH=CH₂ (Sản phẩm 1)

CH₂=C(CH₃)-CHBr-CH₂Br (Sản phẩm 2)

CH₂Br-C(CH₃)=CH-CH₂Br (Sản phẩm 3)

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 3,4 g một ankađien liên hợp X, thu được 5,6 lít khí CO₂ (đktc). Khi X cộng hiđro tạo thành isopentan. Tên gọi của X là:

A. penta-1,3-đien

B. 2-metylbuta-1,3-đien

C. penta-1,4-đien

D. 3-metylbuta-1,3-đien

ĐÁP ÁN

Chọn câu B

X + H₂ → tạo thành isopentan.Vậy Y có mạch nhánh và ankađien liên hợp nên duy nhất là 2-metylbuta-1,3-đien

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 g một ankađien liên hợp X, thu được 8,96 lít khí CO₂ (đktc). Công thức cấu tạo của X là :

A. CH₂=CH –CH=CH₂

B. CH₂=CH –CH=CH –CH₃

C. CH₂=C=CH CH₃

D. CH₂=C(CH₃) –CH₂ –CH₃

ĐÁP ÁN

Chọn câu A

Gọi công thức phân tử của ankađien liên hợp là C_nH_2n-2 ( n 4 )

Số mol CO₂ = 0,4 mol

C_nH_{2n -2} + O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

Tỉ lệ ankadien và CO₂lí thuyết : 14n - 2 : n

Tỉ lệ ankadien và CO₂thực tế: 5,4 : 0,4

Ta có : ⇒ n = 4 Vậy ankađien A là C₄H₆ ( CH₂=CH –CH=CH₂)

Câu 6: Trong các chất: isopren, but-2-en, propilen, isobutan và butan, số chất có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, đun nóng) là:

A. 3.

B. 5.

C. 4

D. 2.

ĐÁP ÁN

Chọn câu A

Isopren : CH₃ – C(CH3)= CH – CH₃

but-2-en : CH₃ – CH = CH – CH₃

propilen : CH₂ = CH – CH₃

Câu 7: Chất nào sau đây không tham gia phản ứng trùng hợp tạo thành polime?

A. isopren.

B. 1,2-đibrometan.

C. vinyl clorua

D. etilen.

ĐÁP ÁN

Chọn câu B

CH₂Br – CH₂Br không có liên kết đôi trong CTCT nên không trùng hợp được

Câu 8: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Biết trong phân tử X có ít nhất hai liên kết p. Số công thức cấu tạo có thể có của X là

A. 6.

B. 4.

C. 7.

D. 3

ĐÁP ÁN

Chọn câu D

CH₂ = C(CH₃)- CH = CH₂

CH₂ = C= C(CH₃) - CH₂

CH2 = C(CH3)- C ≡ CH

Câu 9: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được 2-metylbutan. Biết trong phân tử X không chứa liên kết ba. Số công thức cấu tạo có thể có của X là

A. 3.

B. 5.

C. 7.

D. 4.

ĐÁP ÁN

Chọn câu B

CH₂ = C(CH₃)- CH₂ - CH₃

CH₂ - C(CH₃)= CH₂ - CH₃

CH₂ - C(CH₃)- CH₂ = CH₃

CH₂ = C(CH₃)- CH₂ = CH₃

CH₂ = C = C(CH₃) - CH₃

Câu 10: Hỗn hợp X gồm C₄H₄ , C₄H₆, C₄H₈ và C₄H₁₀. Tỉ khối của X so với H₂ là 27,5. Đốt cháy hoàn toàn X, cần dung vừa đủ V lít O₂ (đkc), thu được CO₂ và 0,35 mol H₂ Giá trị của V là

A. 12,32.

B. 12,88.

C. 36,96.

D. 16,80

ĐÁP ÁN

Chọn câu B

Gọi công thức chung của hỗn hợp là C₄H_y

= 27,5 ⇒ M_X = 55

Ta có : 4*12 + y = 55 Þ y = 7 vậy hỗn hợp X được quy về 1 chất C₄H₇

C₄H₇ + O₂ → 4 CO₂ + 3,5 H₂O

Tỉ lệ CO₂ và H₂O : 0,4 : 0,35 mol

Bảo toàn oxi : Số mol O₂ = số mol CO₂ + ½ số mol nước = 0,4 + 0,35/2 = 0,575 mol

Thể tích O₂ tiêu chuẩn cần dùng = 0,575* 22,4 = 12,88 lit

Câu 11: Thực hiện phản ứng tách H₂ khi cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C₄H₁₀, C₄H₈, C₄H₆ và H₂. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là 0,36 mol. Tỉ khối của X so với metan

A. 1,45

B. 1,65.

C. 2,9.

D. 2,175

ĐÁP ÁN

Chọn câu A

0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là 0,36 mol nghĩa là trong 0,6 mol hỗn hợp X có 0,36 mol liên kết P tương ứng với số mol H₂ bị tách ra

⇒ số mol C₄H₁₀, C₄H₈, C₄H₆ = 0,6 – 0,36 = 0,24 mol

Số mol C₄H₁₀ ban đầu = 0,24 mol → khối lượng C₄H₁₀ = 0,24 * 58 = 13,92 gam

Khối lượng hỗn hợp X cũng bằng khối lượng hỗn hợp ban đầu = 13,92 gam .

M_X = 13,92/ 0,6 = 23,2

Tỉ khối hơi:

Giáo viên biên soạn: Hoàng Như Hồng Vũ

Trường THCS-THPT Nguyễn Khuyến

Bài 30: Ankadien

Table of Contents

I. Ankadien là gì ?

1. Định nghĩa

2. Phân loại ankadien

II. Tính chất hóa học của ankadien

1. Phản ứng cộng

a. Cộng hiđro:

b. Cộng Brom: (dung dịch brom )

c. Cộng hiđro halogenua:

2. Phản ứng trùng hợp:

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: (phản ứng cháy )

b.Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

III. Điều chế ankadien

1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hoá

2. Điều chế isopren từ isopentan

IV. Ứng dụng về ankadien

V. Bài tập luyện tập ankadien của trường Nguyễn Khuyến

1. Phần tự luận về ankadien

2. Phần trắc nghiệm về ankadien