Picture of the author
Picture of the author
SGK Hóa Học 11»Dẫn Xuất Halogen - Ancol - Phenol»Bài 40: Ancol

Bài 40: Ancol

Lý thuyết bài Ancol môn Hóa 11 bộ sách giáo khoa. Nay chúng ta sẽ cùng nhau tìm hiểu lý thuyết và bài tập minh họa một cách đầy đủ, dễ hiểu.

Xem thêm

I. Ancol: Đặt công thức - danh pháp

1. Đặt công thức ancol

Ancol tổng quát

CnH2n+2-2kOx  hay  CnH2n+2-2k-x (OH)x hay R(OH)x

(k là số liên kết p)

n ≥1, k≥0, n≥x≥1 ( điều kiện ancol bền)

Ancol no, đơn chức

CnH2n+2O hoặc CnH2n+1OH  ( n ≥1) hay ROH

VD. CH3OH, C2H5OH

Ancol no

CnH2n+2Ox hoặc CnH2n+2-x(OH)x  ( n ≥1)

VD. C2H6(OH)2, C3H5(OH)3

Ancol không no có 1 nối đôi

CnH2nO hoặc CnH2n-1OH  ( n≥ 3)

VD. CH2=CH-CH2OH

Ancol thơm, chứa 1 vòng benzen

CnH2n-6O hoặc CnH2n-7OH  ( n ≥7)

VD. C6H5CH2OH

2. Danh pháp

CTCT

Tên thông thường

Tên thay thế

Phân tử khối

CH3–OH

Ancol metylic

Metanol   

32

CH3–CH2–OH

Ancol etylic

Etanol

46

CH3–CH2–CH2–OH

Ancol propylic

Propan-1-ol

60

CH3–CH(OH)–CH3

Ancol isopropylic

Propan-2-ol

 

CH3–CH2–CH2–CH2OH

Ancol butylic

Butan-1-ol

 

CH3–CH2–CH(OH)–CH3

Ancol sec-butylic

Butan-2-ol

 

CH3–CH(CH3)–CH2–OH

Ancol isobutylic

2-metylpropan-1-ol

 

(CH3)3–OH

Ancol tert-butylic

2-metylpropan-2-ol

 

CH2=CH-CH2OH

Ancol Anlylic

Propenol

56

HOCH2-CH2OH

Etilen glycol

Etan-1,2-điol

62

CH2(OH)–CH(OH)–CH2OH

Glyxerol

Propan-1,2,3-triol

92

II. Tính chất vật lý của ancol

- Ở điều kiện thường, các ancol từ C1 →C12 là chất lỏng, các ancol ≥ C13 là chất rắn.

- Các ancol từ C1→C3 tan vô hạn trong nước. Khi M↑⇒độ tan giảm.

- Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon, ete, anđehit, xeton có cùng phân tử khối, do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro:

bai-40-ancol-1a

Các ancol tan được trong nước do phân tử ancol tạo được liên kết hiđro với phân tử nước:

bai-40-ancol-2a

- So sánh to sôi của: ancol etylic, đimetyl ete, etan, ta thấy: tos (C2H5OH)  > tos ((CH3)2O) > tos (C2H6).

III. Tính chất hóa học của ancol

1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol

a) Tính chất chung của ancol

+ Tác dụng với natri

bai-40-ancol-3a

                               

             natri ancolat

VD:   

2C2H5OH  +  2Na  → 2C2H5ONa  +  H2

C2H4(OH)2  +  2Na → C2H4(ONa)2  +  H2

C3H5(OH)3  +  3Na → C3H5(ONa)3  +  H2

Trong nước natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn:

VD:    C2H5ONa  +  H2O → C2H5OH  +  NaOH (dung dịch làm phenolphtalein hóa hồng)

⇒ Ancol không phản ứng với dung dịch kiềm.

b) Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm OH liền kề trở lên:

+ VD1: 

bai-40-ancol-4a

          glixerol (hay glixerin)                              đồng (II) glixerat, dd màu xanh lam

+ Viết gọn: 2C3H5(OH)3 +Cu(OH)2 → (C3H5(OH)2O)2Cu + 2H2O

đồng (II) glixerat, dd màu xanh lam

bai-40-ancol-5a

Điều kiện xảy ra phản ứng: ancol phải chứa từ 2 nhóm OH trở lên và các nhóm OH phải gắn trên các nguyên tử C cạnh nhau.

+ VD2: Cho etilenglicol vào dung dịch Cu(OH)2:

2C2H4(OH)2 +Cu(OH)2 → (C2H4(OH)O)2Cu + 2H2O

+ VD3: Cho propan-1,3-điol vào dung dịch Cu(OH)2 ⇒  không xảy ra vì hai nhóm OH không liền kề.

bai-40-ancol-8

+ VD4: Cho etanol vào dung dịch Cu(OH)2 ⇒  không xảy ra vì chỉ có 1 nhóm OH. (Điều kiện phải có 2 nhóm OH liền kề trở lên)

2. Phản ứng thế nhóm OH

a) Phản ứng với axit vô cơ

                                       

Với HA là các axit mạnh như HNO3, H2SO4, HCl, HBr,…Các axit phải sử dụng ở nồng độ đậm, đặc.

+ VD1:         C2H5OH  +  HBr → C2H5Br  +  H2O

+ VD2: Cho propan-1-ol tác dụng với dung dịch HCl: CH3CH2CH2OH +  HCl → CH3CH2CH2Cl  +  H2O

Lưu ý: dẫn xuất halogen có phản ứng với dung dịch NaOH khi đun nóng:

VD: CH3-CH2Cl + NaOHCH3-CH2OH + NaCl

b) Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước tạo ete)

                                       Æ

+ VD:

2CH3-CH2OH Æ CH3-CH2OCH2CH3 + H2O

2CH3OH Æ CH3OCH3 + H2O

CH3-CH2OH + CH3OH Æ CH3-CH2OCH3 + H2O

3. Phản ứng tách nước tạo anken

 Æ

VD: Æ

hay bai-40-ancol-9

4. Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

+ Đốt cháy ancol no :

Nhận xét: Đốt cháy ancol no

+ Đốt ancol no, đơn:


Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

+ Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit

bai-40-ancol-6a


VD:    CH3OH  +  CuO HCHO + Cu + H2O

CH3CH2OH  +  CuO CH3CHO + Cu + H2O

+ Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton

  bai-40-ancol-10

  VD:   bai-40-ancol-11

+ Ancol bậc III không bị oxi hóa.

IV. Điều chế và ứng dụng của ancol

1. Điều chế ancol (tự học có hướng dẫn – cvBGD)

Điều chế etanol trong công nghiệp

- Hiđrat hóa etilen:


- Lên men tinh bột:

(C6H10O5)n  +  nH2O    nC6H12O6

                                                 glucozơ

C6H12O6    2C2H5OH  +  2CO2

Điều chế metanol trong công nghiệp

 2CH4  +  O2  2CH3OH

2. Ứng dụng của ancol

bai-40-ancol-7a


Giáo viên biên soạn: Phạm Văn Mật Anh

Đơn vị: Trường THCS và THPT Nguyễn Khuyến

Tác giả: Trường THCS - THPT Nguyễn Khuyến - Tổ Hóa

Bài 41: Phenol