Picture of the author
Picture of the author
SGK Hóa Học 11»Dẫn Xuất Halogen - Ancol - Phenol»Bài 41: Phenol

Bài 41: Phenol

Lý thuyết bài Phenol môn Hóa 11 bộ sách giáo khoa. Nay chúng ta sẽ cùng nhau tìm hiểu lý thuyết và bài tập minh họa một cách đầy đủ, dễ hiểu.

Xem thêm

I. Định nghĩa, phân loại phenol

1. Phenol là gì ?

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (−OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol.

Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Ví dụ :

bai-41-phenol-1

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử

• Phenol đơn chức: có chứa 1 nhóm –OH phenol thuộc loại monophenol. Ví dụ :

 bai-41-phenol-2

• Phenol đa chức: có chứa nhiều nhóm –OH phenol thuộc loại poliphenol :

 bai-41-phenol-3

 II. Phenol

1. Cấu tạo của phenol

Phenol có CTPT: C6H6O và có CTCT: C6H5OH hoặc

 bai-41-phenol-4

 

bai-41-phenol-5a
Mô hình phân tử phenol: dạng đặc (a) và dạng rỗng (b)


 2. Tính chất vật lí của phenol

Ở điều kiện thường, phenol C6H5−OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí. 

Phenol rất độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.

3. Tính chất hóa học của phenol

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

Phenol tác dụng với kim loại kiềm

C6H5OH + Na C6H5ONa  + ½ H2

Hiện tượng: sủi bọt khí.

Phenol tác dụng với dung dịch bazơ

bai-41-phenol-6

Ở ống nghiệm (A) có những hạt chất rắn là do phenol tan ít trong nước. Ở ống nghiệm (B) phenol tan hết là do đã tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước.


Ở ống nghiệm (C), khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch :

C6H5−ONa +  CO2  + H2O   →   C6H5−OH  + NaHCO3

Nhận xét: Phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.

bai-41-phenol-7

Nếu cho dung dịch HNO3 vào dung dịch phenol, thấy có kết tủa vàng của 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).

Nhận xét:

Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hidrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH và ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. 

4. Điều chế phenol

Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :

 

Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ

C6H6  →  C6H5Br →  C6H5ONa → C6H5OH     

Ngoài ra, phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).

5. Ứng dụng của phenol

• Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính).

• Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,...


III. Bài tập luyện tập về phenol của trường Nguyễn Khuyến 

1. Tự luận

Câu 1: Hoàn thành các phương trình hóa học sau và nêu hiện tượng xảy ra (nếu có). Các chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn.

a) Ancol benzylic tác dụng với kim loại natri.

b) Phenol tác dụng với dung dịch brom.

c) Phenol tác dụng vơi kim loại kali.

d) Dẫn khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat.

e) Phenol tác dụng với dung dịch natri hidroxit.

ĐÁP ÁN

a) C6H5-CH2OH + Na → C6H5-CH2ONa + ½ H2

Hiện tượng: sủi bọt khí.

b)

 bai-41-phenol-8a

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa trắng, nhạt màu dung dịch brom.

c) C6H5OH + K → C6H5OK + ½ H2

Hiện tượng: sủi bọt khí.

d) CO2 + H2O + C6H5ONa →    C6H5OH + NaHCO3

Hiện tượng: dung dịch bị vẩn đục.

e) C6H5OH + NaOH →    C6H5ONa + H2O

Hiện tượng: phenol tan trong dung dịch NaOH tạo dung dịch trong suốt.

  

Câu 2: Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây bằng phương pháp hoá học để ở các lọ riêng biệt

a) Phenol, glyxerol.

b) Phenol, etanol và etilen glicol.

ĐÁP ÁN

a) Trích mẫu thử

 

Phenol

Glyxerol

Dung dịch Brom

Nhạt màu và kết tủa trắng

Không hiện tượng

Phương trình :

 bai-41-phenol-8a

 

 


Phenol

Etanol

Glyxerol

Dung dịch Br2

Nhạt màu và kết tủa trắng

Không hiện tượng

Không hiện tượng

Cu(OH)2

x

Không hiện tượng

Tạo dung dịch xanh lam

Phương trình :

bai-41-phenol-11 

2C3H5(OH)3 +  Cu(OH)2 →  [C3H5(OH)2O]2 Cu + 2H2O

  

Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hiđro (đktc). Nếu cho X tác dụng với nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol). Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X.

ĐÁP ÁN

C2H5OH + Na → C2H5ONa  + ½ H2

  a                           a                  0,5a       (mol)

C6H5OH + Na → C6H5ONa  + ½ H2

  b                           b                  0,5b       (mol)

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH) ↓  + 3HBr

  b                                    b                        (mol)

Ta có:

Vậy :  m C2H5OH = 0,24. 46 = 11,04 (gam)

           m C6H5OH = 0,06. 94 = 5,64 (gam)

  

Câu 4: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic phản ứng với Na dư thu được 0,56 lít khí H2 (đkc). Mặt khác, cũng m gam hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 40 ml dung dịch NaOH 0,5M.

a) Viết các phương trình hóa học xảy ra. Tính khối lượng mỗi chất có trong m gam hỗn hợp X.

b) Tính thể tích dung dịch Br2 0,5M tối đa phản ứng với m gam hỗn hợp X trên.

ĐÁP ÁN

C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2

  a                           a                  0,5a       (mol)

C6H5OH + Na → C6H5ONa  + ½ H2

  b                           b                  0,5b       (mol)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa  +  H2O

  b                           b                  0,5b       (mol)

Ta có:

Vậy  m C2H5OH = 0,03. 46 = 1,38 (gam)

         m C6H5OH = 0,02. 94 = 1,88 (gam)

b) C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH) ↓ + 3HBr

       b              3b


2. Trắc nghiệm

Câu 1: Số hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen có công thức phân tử C7H8O tác dụng được với dung dịch NaOH là

A. 1.

B. 2.

C. 3.   

D. 4.

ĐÁP ÁN

Chọn C.

HO-C6H4 – CH3 ( 3 vị trí o-, m-, p)

Câu 2: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol etylic, ta có thể dùng

A. Na.

B. nước brom.

C. quỳ tím.   

D. Dd NaOH.

ĐÁP ÁN

Chọn B.  

Câu 3: Hợp chất không chứa vòng benzen là

A. phenol.

B. stiren.                        

C. glixerol.   

D. toluen.

ĐÁP ÁN

Chọn C.  

Câu 4: Phát biểu nào sau đây về phenol là đúng?

A. Phenol tính axit mạnh hơn axit cacbonic.

B. Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ.

C. Phenol phản ứng với nước brom dễ hơn benzen.

D. Tác dụng được với dung dịch HCl.

ĐÁP ÁN

Chọn C.  

Câu 5: Hai chất đều tác dụng được với phenol là

A. Na và CH3COOH.

B. CH3COOH và Br2.

C. Na và KOH.

D. C2H5OH và NaOH.

ĐÁP ÁN

Chọn C.  

Câu 6: Phenol (C6H5OH) tác dụng được với

A. NaCl.

B. CH4.

C. NaOH.               

D. NaNO3.

ĐÁP ÁN

Chọn C.  

Câu 7: Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là

A. 5.

B. 6.

C. 3.                       

D. 4.

ĐÁP ÁN

Chọn A.  

CH3 – C6H4 – CH2- OH (3 vị trí o-, m-, p-)

C6H5 CH(OH)CH3    

C6H5CH2CH2OH

Câu 8: Dung dịch phenol (C6H5OH) không phản ứng được với chất nào sau đây?

A. NaOH.

B. NaCl.

C. Br2.                    

D. Na.

ĐÁP ÁN

Chọn B.  

Câu 9: Công thức nào sau đây không phải là một phenol(phân tử các chất đều có nhân benzen)?

A. CH3 -C6H4 -OH

B. (CH3)2 -C6H3 -OH

C. C6H5 -CH2OH             

D. C2H5 -C6H4 -OH

ĐÁP ÁN

Chọn C.  

Câu 10: Cho m gam A gồm etanol và phenol phản ứng với Na dư được 3,36 lít H2 (đkc). Cũng m gam A phản ứng với dung dịch Br2 dư tạo ra 33,1g kết tủa. Tìm % khối lượng của etanol trong A:

A. 50,00%.

B. 46,80%.

C. 50,54%.                       

D. 49,46%.

ĐÁP ÁN

Chọn D.

C2H5OH + Na → C2H5ONa  + ½ H2

 Tỷ lệ: a : a : a : 0,5a (mol)

C6H5OH + Na → C6H5ONa  + ½ H2

Tỷ lệ: b : b : b : 0,5b (mol)

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH) ↓  + 3HBr

Tỷ lệ: b : 3b : b : 3b (mol)

Ta có:



Giáo viên biên soạn: Hồ Minh Trang

Đơn vị: Trường THCS và THPT Nguyễn Khuyến

Tác giả: Trường THCS - THPT Nguyễn Khuyến - Tổ Hóa

Bài 40: Ancol