Rafael Nadal được dự đoán sẽ gặp nhiều khó khăn khi đối đầu với tay vợt đang có phong độ cao là Pablo Carreno-Busta. Tay vợt đồng hương của Nadal suýt nữa lọt tới chung kết US Open 2020 nếu như bản lĩnh hơn một chút. Tuy nhiên, Nadal đã chứng tỏ vì sao người ta phải gọi anh là "ông vua sân đất nện".
Game đấu đầu tiên, Carreno-Busta có cơ hội giành break nhưng không thể tận dụng được. Sau đó, tay vợt này cũng cứu được một nguy cơ mất break ở game đấu thứ hai. Tuy nhiên, trận đấu hoàn toàn thuộc quyền kiểm soát của Nadal kể từ game đấu thứ ba của set 1 và kết quả là set đấu đầu thuộc về "ông vua sân đất nện" với tỷ số 6-1.
Sang set hai, Carreno-Busta tiếp tục chơi hay trong game đấu đầu tiên khi cứu thành công 2 nguy cơ mất break nhưng đó cũng là tất cả những gì tay vợt này làm được trong set đấu này. Carreno-Busta để mất liền 3 điểm break và thua trong set 2 với cùng tỉ số 6-1. Chung cuộc, Nadal thắng dễ với tỉ số 2-0 trước Carreno-Busta.
Đối thủ tại vòng 3 của Nadal sẽ là người thắng trong cặp đấu giữa Milos Raonic và Dusan Lajovic.
Ở trận đấu diễn ra trước đó, hạt giống số 1 Novak Djokovic gặp tay vợt hạng 87 thế giới Salvatore Caruso. Djokovic đã không gặp nhiều khó khăn và có được chiến thắng chung cuộc với tỉ số 6-3, 6-2 và giành quyền góp mặt tại vòng 3. Đối thủ tiếp theo của tay vợt số 1 thế giới sẽ là người giành chiến thắng trong cặp đấu giữa Marco Ceccchinato và Filip Krajinovic.
Tại nội dung đơn nữ, Victoria Azarenka đối đầu với Venus Williams. Cuối tuần trước, Azarenka đã vượt qua Serena Williams ở bán kết US Open và lần này cô tiếp tục gặp 1 đại diện nữa của gia đình Williams đó chính là cô chị Venus Williams.
Venus Williams sở hữu thành tích ấn tượng khi thắng 5 trong 7 lần đối đầu trước đó với tay vợt người đến từ Belarus. Set đấu đầu tiên diễn ra khá cân bằng, khi mỗi tay vợt đều mất 1 break và 12 game đấu kết thúc với tỉ số hòa. Ở loạt tiebreak, Azarenka vượt qua Venus Williams với tỉ số 9-7.
Sang set 2, Venus Williams xuống sức thấy rõ và cô không thể theo kịp những cú đánh dọc dây đầy sức nặng của Azarenka. Tay vợt 40 tuổi để thua nhanh 2-6 và nhường quyền vào vòng 2 cho đối thủ sau 2 set. Đối thủ của Azarenka tại vòng 2 sẽ là hạt giống số 3 Sofia Kenin, người được miễn thi đấu vòng 1.
