Ở nội dung đơn nam. Daniil Medvedev đã trải qua những giây phút vô cùng khó khăn trước đồng hương Andrey Rublev. Set 1, hai tay vợt tận dụng triệt để những game lợi giao và buộc phải bước vào loạt tie-break cân não. Kết quả, Medvedev giành 3 mini-break (Rublev giành 2 mini-break) và thắng 8-6 trong loạt "đấu súng" này. Tiếp đà hưng phấn, set 2, tay vợt số 3 thế giới giành điểm break ở game 6 trước khi khép lại set đấu với tỷ số 6-3.
Kịch bản set 3 tương tự set đầu tiên. Hai tay vợt giằng co quyết liệt, kéo nhau vào loạt tie-break,và Medvedev giành chiến thắng 7-5. Tỷ số 3-0 chung cuộc (7-6, 6-3, 7-6), cũng giúp tay vợt số 3 thế giới ghi danh vào bán kết US Open 2020 gặp Dominic Thiem.
Ở trận đấu diễn ra cùng giờ, Thiem đã có chiến thắng dễ 6-1, 6-2, 6-4 trước hạt giống số 21 Alex De Minaur sau 2 giờ 4 phút để lần thứ 3 đả bại đối thủ này và có lần đầu tiên trong sự nghiệp giành vé vào bán kết US Open.
Trong khi đó ở nội dung đơn nữ. Tay vợt không xếp hạng hạt giống người Bulgaria - Tsvetana Pironkova chơi ngang ngửa với Serena Williams trong set 1 và tạo ra bước ngoặt với màn đoạt break ở game 5, sau đó đi đến chiến thắng 6-4. Sang set 2, Serena vực lại tinh thần dù mất break ngay game đầu, cô thắng 2 game giao bóng của Pironkova để san bằng tỉ số, trước khi đoạt 2 break khác ở set 3 để hoàn thành màn lội ngược dòng ấn tượng.
Serena Williams đối đầu Victoria Azarenka tại bán kết US Open 2020
Với việc tiến vào bán kết US Open 2020, Serena đang ngày một tiến gần đến kỷ lục 24 danh hiệu Grand Slam của huyền thoại Margaret Court. Tuy nhiên, đối thủ của cô em nhà Williams ở bán kết chính là đối thủ quen mặt Victoria Azarenka - cựu số 1 đã có chiến thắng 6-1, 6-0 trước hạt giống số 16 Elise Mertens.
Đây sẽ là lần thứ 23 hai tay vợt đình đám của tennis nữ gặp mặt nhau. Ở 22 lần trước đó, phần thắng nghiêng hẳn về phía Serena Williams với 18 chiến thắng, trong khi nữ tay vợt người Belarus - Victoria Azarenka chỉ mới thắng được đàn chị người Mỹ 4 lần. Tuy nhiên, ở mặt trận sân cứng, tỷ số đang là 9-4 nghiêng về Serena. Điều đó cũng chỉ ra rằng, khả năng chiến thắng trên mặt sân cứng của Azarenka là không tệ.
