A. Benzen và đồng đẳng

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1. Dãy đồng đẳng của benzen:

- Benzen(C₆H₆) và các chất tiếp theo (C₇H₈, C₈H₁₀…) lập thành một dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của benzen (hay aren).

- Công thức chung: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

- Đặc điểm: Trong phân tử có nhân benzen:

2. Đồng phân, danh pháp:

a) Đồng phân

+ Đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen

+ Đồng phân về mạch nhánh của nhóm ankyl trên vòng benzen

+ Từ C₈H₁₀ trở đi, aren bắt đầu có đồng phân vị trí các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.

Ví dụ:   C₈H₁₀ có 4 đồng phân sau:

b) Danh pháp:

*Qui tắc:

- Đánh số trên vòng benzen sao cho vị trí nhánh là nhỏ nhất

Danh pháp thay thế (hệ thống):

-Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhánh ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen.

    + Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất, gọi  theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gốc ankyl.

    + Dùng chữ: o-(ortho); m-(meta) ; p-(para)

- Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl.

-Ví dụ:                                            

Tên thường:

Một số chất có tên thông thường theo bảng sau:

CTPT	CTCT	Tên thay thế	Tên thông thường
C6H6		benzen	benzen
C7H8		metylbenzen	oluen
C8H10		etylbenzen
		1,2-đimetylbenzen (o-đimetylbenzen)	o-xilen
		1,3-đimetylbenzen (m-đimetylbenzen)	m-xilen
		1,4-đimetylbenzen (p-đimetylbenzen)	p-xilen

3. Cấu tạo của benzen:

-Mô hình phân tử benzen dạng đặc và dạng rỗng

- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều

- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng

- Trong phân tử benzen có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn nằm xen kẽ nhau.

II. Tính chất vật lý của benzen:

- Benzen là chất lỏng, không màu, có mùi đặc trưng.

- Benzen và các hiđrocacbon thơm lỏng không tan trong nước, tan được trong dung môi hữu cơ.

- Nhiệt độ sôi của các hidrocacbon thơm tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, rất độc

- Khối lượng riêng của aren nhỏ hơn 1g/cm3 nên các aren nhẹ hơn nước

III. Tính chất hóa học của benzen:

Từ cấu tạo

⇒ Các ankylbenzen có 2 trung tâm phản ứng

  + Nhân benzen

  + Mạch nhánh ankyl

⇒ Khả năng phản ứng của ankylbenzen:  

  + phản ứng thế

  + phản ứng cộng

  + phản ứng oxi hóa

⇒ dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa.

1. Phản ứng thế

a) Benzen phản ứng với halogen (Phản ứng halogen hóa)

+ Benzen không phản ứng với brom khan ở điều kiện thường nhưng phản ứng làm mất màu brom khi có chất xúc tác là bột sắt.

+  Ankyl benzen phản ứng với Br₂ (bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và orto so với nhóm ankyl.

Qui tắc thế: Các hiđrocacbon thơm có nhóm thế mang hiệu ứng đẩy e (NH₂, OH, C_nH_2n+1,…) tham gia phản ứng thế ⭢ sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm thế.

b) Benzen phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa):

- Benzen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc tạo nitrobenzen

- Toluen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc

c) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:

Nếu đun toluen hay các ankylbenzen với brom phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan

2. Phản ứng cộng:

a) Cộng hiđro:

b) Cộng clo:

DDT (thuốc trừ sâu 666, hexacloran)

- Tiêu diệt côn trùng gây hại.

- Tiêu diệt muỗi, ngăn chặn bệnh sốt rét lây lan.

- Phá hủy nội tiết tố giới tính của con người, gây bệnh thần kinh, ảnh hưởng tới công năng của gan.

3. Phản ứng oxi hóa:

a) Oxi hóa không hoàn toàn:

-Benzen không có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄, dung dịch brom.

-Toluen không có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường, chỉ phản ứng KMnO₄ khi đun nóng.

b) Oxi hóa hoàn toàn:

Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt

IV. Điều chế benzen:

Benzen, toluen, xilen,... thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:

1. Benzen

3CH ≡ CH , 600⁰C →  C₆H₆

Axetilen                     benzen

2. Toluen

metylxiclohexan                toluen

V. Ứng dụng của benzen

B. Một vài hidrocacbon thơm khác:

I. Stiren

1.Cấu tạo và tính chất vật lý của vinylbenzen (stiren)

-Công thức phân tử: C₈H₈

-Công thức cấu tạo: Stiren có cấu tạo phẳng, có một nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế.

-Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 146⁰C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

2.Tính chất hóa học của vinylbenzen (stiren)

Stiren phản ứng cộng với Br₂; H₂; HBr,…và làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

a) Phản ứng cộng:

-Cộng brom:

+ Stiren làm mất màu dung dịch Br₂ và dung dịch thuốc tím (KMnO₄)ở điều kiện thường.

+Nhận biết stiren

-Cộng hiđro:

b) Phản ứng trùng hợp:

Lưu ý: Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen giống như bezen và các đồng đẳng.

3. Điều chế vinylbenzen (stiren):

4. Ứng dụng vinylbenzen (stiren):

- Ứng dụng quan trọng nhất của stiren là để sản xuất polime, polistiren là một chất nhiệt dẻo, tỏng suốt, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke, cốc, hộp mứt kẹo,...)

- Poli (butađien - stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien, dùng để sản xuất cao su buna-S, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.

C. Bài tập luyện tập benzen và đồng đẳng - một số hidrocacbon thơm khác của trường Nguyễn Khuyến

Câu 1: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là:

 A. C_nH_2n+6 ; n ≥ 6.

B. C_nH_2n-6 ; n ≥ 3.               

C. C_nH_2n-6 ; n ≥ 6.   

D. C_nH_2n-8 ; n ≥ 6.   

Câu 2: Công thức phân tử của Strien là

A. C₆H₆  

B. C₇H₈  

C. C₈H₈                    

D.  C₈H₁₀

Câu 3: Công thức phân tử của toluen là

A. C₆H₆  

B. C₇H₈  

C. C₈H₈                    

D.  C₈H₁₀

Câu 4: Số đồng phân Hiđrocacbon thơm ứng với công thức C₈H₁₀ là

A. 4

B. 2                                       

C.  3                          

D.  5

Câu 5: Benzen tác dụng với Br₂ theo tỷ lệ mol 1: 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A. C₆H₆Br₂  

B. C₆H₆Br₆

C.  C₆H₅Br               

D.  C₆H₆Br4₄

Câu 6: Benzen tác dụng với H₂ dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được

A. hex-1-en  

B. hexan

C.  3 hex-1-in          

D. xiclohexan

Câu 7: Toluen tác dụng với Br₂ chiếu sáng (tỷ lệ mol 1: 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A. o-bromtoluen

B.  m-bromtoluen.             

C. phenylbromua 

D.  benzylbromua

Câu 8: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạp polime?

A. benzen  

B. toluen  

C. propan                

D.  stiren

Câu 9: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường?

A. benzen  

B. toluen  

C.  propan               

D.  stiren

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Công thức phân tử của X là

A. C₆H₆

B. C₇H₈                                

C.  C₈H₈                   

D.  C₈H₁₀

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 5,3 gam ankybenzen X thu được 8,96 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là

A. C₆H₆  

B. C₇H₈

C.  C₈H₈                   

D.  C₈H₁₀

Câu 12: Chất X là đồng đẳng của benzen, có công thức đơn giản nhất là C₃H₄. Công thức phân tử của của X là

A. C₃H₄  

B. C₆H₈

C.  C₉H₁₂                  

D.  C₁₂H₁₆

Giáo viên biên soạn: Nguyễn Thị Hồng Liễu

Đơn vị: Trường THCS và THPT Nguyễn Khuyến