Bài 1: Este

I. Khái niệm, danh pháp Este

1. Khái niệm

Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic (-COOH) bằng nhóm OR’ thì được este.

CTCT của este đơn chức: RCOOR’

Với R là gốc hidrocacbon hoặc H, R’ là gốc hidrocacbon.

CTCT chung của este no đơn chức: .

CTCT este đơn chức rút gọn:

2. Danh pháp

Tên gốc hiđrocacbon của ancol R’ + tên gốc axit RCOO.

- Tên gốc axit: Tương tự tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.

Ví dụ: axit axetic → propy axetat.

: axit acrylic → : metyl acrylat.

II. Tính chất vật lí Este

- Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước.

- Có nhiệt độ sôi và độ tan thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong phân tử este không tạo liên kết hidro với nhau và cũng không tạo liên kết hiro với phân tử nước.

-Các este thường có mùi thơm đặc trưng. Ví dụ: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…

III. Tính chất hóa học Este

1. Phản ứng thủy phân

Trong môi trường axit

Ví dụ:  

Phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm.

Trong môi trường kiềm( Phản ứng xà phòng hóa)

Phản ứng với NaOH:

Phản ứng một chiều.

2. Phản ứng nâng cao

- Phản ứng cháy của este no đơn chức:

- Este của ancol không bền khi thủy phân tạo ra andehit hoặc xeton

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

- Este fomat (HCOO)_xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương (nhờ gốc andehit –CHO ).

- Phản ứng trao đổi ester

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄) hoặc natri bo hidro(NaBH₄) trong môi trường axit  tạo thành 2 ancol, khi đó gốc -CO- (gốc carbonyl) bị khử thành gốc ancol bậc 1 .

Ví dụ:

- Tổng hợp nhiên liệu sinh học biodiesel từ nhiên liệu sinh khối biomass:

IV. Điều chế

1. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol.

Phương trình chung

Phương trình của axit, rượu đơn chức:

2. Phương pháp riêng: Các este có thể được điều chế bằng nhiều phương pháp riêng khác nhau.

a. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

Ví dụ:

b. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

Ví dụ:

c. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

Ví dụ:

V. Ứng dụng của Este

Este có ứng dụng rộng rãi trong nhiều ngành nghề:

- Làm dung môi tách chiết chất hữu cơnhư: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp.

- Sản xuất nhiều chất quan trọng như: poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ; poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este được dùng là chất hóa dẻo, dược phẩm,...

- Một số este có mùi thơm được dùng trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm,...

Biên soạn: Đinh Thiên Tài

SĐT: 0383 537 509 (bạn đọc thắc mắc liên hệ)