Đài tiếng nói nhân dân TPHCM
The Voice of Ho Chi Minh City People
  • Tính chất của ankan cơ bản và nâng cao

    Ankan định nghĩa danh pháp tính chất vật lí hóa học và cách điều chế. Mọi thứ về ankan sẽ được bật mí với bạn qua bài viết này.

    Giới thiệu chung về ankan

    Ankan (hay alkane, hoặc gọi là nhóm parafin và isoparafin) là nhóm hydrocarbon no mạch hở, nguyên tử carbon có lai hóa sp3. Công thức tổng quát: CnH2n+2 . Parafin là nhóm ankan mạch không phân nhánh, isoparafin là nhóm ankan mạch phân nhánh.

    Danh pháp IUPAC

    Ankan không phân nhánh: 

    4 ankan đầu: gọi theo tên thông thường là metan, etan, n-propan, n-butan.
    Các ankan từ C5: dựa theo cách đếm số của Hy Lạp hoặc Latin
    * 5: penta
    * 6: hexa
    * 7: hepta
    * 8: octa
    * 9: nona
    * 10: deca
    * 11: ...

    Ankan phân nhánh

    1. Chọn mạch dài nhất làm mạch chính
    2. Đánh số sao cho mạch nhánh có số hiệu nhỏ nhất
    3. Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính
    4. Nếu có nhiều nhóm thế khác nhau: sắp xếp theo thứ tự alphabetl. Lưu ý: bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra-… khi xét thứ tự alphabet.  
      Ví dụ: dimethyl hoặc methyl sẽ đi sau ethyl hay diethyl, isopropyl đi trước methyl 
    5. Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương đương.

    Ví dụ:

    voh.com.vn-tinh-chat-an-kan-co-ban-va-nang-cao

    Tên gốc alkyl

    Được lấy 1 H từ alkane, gọi theo tên ankan nhưng đổi an thành yl.

    Ví dụ:

    CH4 metan CH3-: methyl  
    CH3CH3 : etan CH3-CH2-: ethyl
    CH3-CH2-CH3 :  n-propan CH3-CH2-CH2-: n-propyl

    Tính chất vật lí

    Ở điều kiện tiêu chuẩn,ankan từ CH4 tới C4H10 thì có dạng khí; từ C5 tới C17 chúng là lỏng; và từ C18 trở lên thì chúng là rắn. Ankan không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực. Các ankan không có tính dẫn điện .

    Nhiệt độ sôi của ankan cũng tăng theo chiều tăng của số nguyên tử cacbon (trừ propan). Nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.

    Tính chất hóa học của ankan

    1. Phản ứng thế H bằng halogen

    R-H + X2 to   R-X+ HX 

    Ví dụ:

    Phản ứng có thể tiếp tục để tạo sản phẩm di-, tri-, tetra halogen

    Ví dụ: clo hóa CH4 có thể thu được CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4

    CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

    **Ở nhiệt độ thường, khả năng thay thế H ở C bậc 3 là cao nhất, halogen ưu tiên thế vào H gắn ở C bậc cao hơn.

    **Khả năng phản ứng của dãy halogen F2 > Cl2 > Br2 > I2

    **Phản ứng Br hóa có khả năng phản ứng chậm hơn Cl hóa nhưng có độ chọn lọc cao,nghĩa là tỉ lệ phần trăm tạo sản phẩm chính lớn hơn.

    voh.com.vn-tinh-chat-an-kan-co-ban-va-nang-cao-2

    2. Phản ứng nitro hóa ankan

    Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ cao, thường xảy ra phản ứng đứt mạch carbon, tạo ra nhiều sản phẩm phụ không chọn lọc

    R-H + HNO3 to R-NO2 + H2O
    Ví dụ:
    CH3-CH2-CH3 + HNO3 to CH3-CH2-CH2-NO2 (25%) + CH3-CHNO2-CH3 (40%) + CH3-CH2-NO2 (25%) + CH3-NO2 (10%)

    3. Phản ứng đồng phân hóa

    Là phản ứng chuyển các ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh dưới tác dụng của xúc tác ở nhiệt độ cao. Xúc tác thường dùng: AlCl3

    voh.com.vn-tinh-chat-an-kan-co-ban-va-nang-cao-3
    4. Phản ứng cracking

    Là phản ứng tạo ankan có mạch carbon ngắn hơn dưới tác dụng của xúc tác & nhiệt độ. Nhiệt độ cracking: 800oC  1000oC, xúc tác cracking: thường là zeolite (khoáng chất silicat nhôm của một số kim loại có cấu trúc vi xốp với công thức chung: Na₂O.Al₂O₃.nSiO₂.mH₂O).

    • Có thể tách loại hydrogen & tạo phản ứng đóng vòng tạo cycloankan 

    Sử dụng trong sản xuất nhiên liệu (không dùng để điều chế alkane hay alkene vì không chọn lọc, tạo quá nhiều sản phẩm phụ)

    5. Phản ứng oxy hóa ankan

    Ankan bền với tác nhân oxy hóa ở nhiệt độ thường. Ở nhiệt độ cao hoặc có mặt xúc tác có thể phản ứng với oxi, KMnO4, K2Cr2O7…để tạo thành ancol (ROH), andehit (RCHO), xeton (RCOR’), axit carboxylic (RCOOH)…

    Phản ứng quan trọng nhất là phản ứng cháy: 
    2CnH2n+2 + 3n + 1O2 to 2nCO2 + 2n+2 H2O

    Phản ứng này sinh nhiệt lượng cao nên ankan thường được sử dụng làm nhiên liệu.

    Các phương pháp điều chế ankan

    1. Khử các dẫn xuất của halogen, alcohol, carbonyl:

    Khử bằng HI 80%, 180oC

    CH3-CH2-OH + HI  Pđỏ CH3-CH3 + I2 + H2O
    CH3I + HI P đỏCH4 + I2

    Khử bằng Zn/HCl (phản ứng khử Clemmensen)

    voh.com.vn-tinh-chat-an-kan-co-ban-va-nang-cao-4

    2. Hydro hóa ankan

    R-CH=CH2 + H2to, Ni, Pd, Pt R-CH2 -CH3

    Anken có thể điều chế từ alcohol bằng cách hút nước của ancol bằng H2SO4/toC

    3. Thủy phân hợp chất cơ kim

    CH32Zn + H2O  CH4 + ZnOH2
    C2H5-MgBr + H2O  C2H6 + MgOHBr
    *Điều chế hợp chất cơ magnesium (Grignard): C2H5-Br + Mg ete khan C2H5-MgBr

    4. Phản ứng Wurtz

    CH3CH2Br + Na  CH3CH2CH2CH3 + NaBr

    Chỉ có hiệu quả khi điều chế alkane đối xứng, vì khi phản ứng ankan không đối xứng tạo nhiều sản phẩm.

    Ví dụ:

    CH3CH2Br + CH3Br +Na  CH3CH2CH3 + CH3CH3 + CH3CH2CH2CH3 +NaBr

    5. Nhiệt phân muốn natri của axit carboxylic

    CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3

    Vậy là chúng ta đã tìm hiểu xong về nhóm hidrocacbon ankan. Các bạn hãy ghi nhớ các phương trình để chúng ta có thể làm tốt bài tập về điều chế và chuỗi phản ứng một cách tốt nhất, ngoài ra các bạn có thể đọc các bài viết dưới đây để hiểu hơn về hóa học hữu cơ.

    Polyme là gì ? Định nghĩa, phân loại và tính chất của chúng.  Polyme là hợp chất được sử dụng rộng rãi trong đời sống, vậy bạn có biết Polyme là hợp chất như thế nào và có tính chất ra sao không? Qua bài viết này, chúng tôi sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về ...
    Tổng hợp kiến thức về Axetylen cơ bản và nâng cao  Tổng hợp kiến thức về Axetylen, các phương trình cơ bản và quan trọng ngoài sách giáo khoa

    Thu Quyên (tổng hợp)