Đài tiếng nói nhân dân TPHCM
The Voice of Ho Chi Minh City People
  • Tìm hiểu về ancol và tính chất hóa học của ancol

    Ancol, hay còn gọi là rượu, là những hợp chất rất quen thuộc đối với đời sống thường ngày của chúng ta. Vậy ancol có công thức và tính chất hóa học như thế nào, mời các bạn xem qua bài viết sau đây.

    Giới thiệu chung về ancol

    Ancol, còn được gọi là rượu, là một hợp chất hữu cơ chứa một hay nhiều nhóm hydroxyl (-OH) gắn vào nguyên tử cacbon của phân tử hidrocacbon. Công thức chung là R-OH

    Trong đó:

    R là hidrocacbon: có thể no hay không no 

    Ví dụ:

    CH3OH

    CH3-CH2-OH

    CH2=CH-CH2-OH

    R: là nhánh của aren (chứa C6H5-CH2-)

    C6H5-CH2-OH

    Danh pháp

    Tên thông thường (dùng cho ancol đơn giản) 

    Gốc ankyl + ancol

    CH3-CH2 -OH etyl ancol

    (CH3)2CH-OH isopropyl ancol

    (CH3)2CH-CH2-OH isobutyl ancol

    (CH3)3C-OH tert-butyl ancol

    C6H5-CH2-OH benzyl ancol

    CH2=CH-CH2-OH anlyl ancol

    Có thể gọi metyl ancol CH3-OH là carbinol, các alcohol khác là dẫn xuất của carbinol, ví dụ: CH3-CH2 -OH metyl carbinol (etyl ancol)

    Tên IUPAC

    1. Chọn mạch dài nhất có chứa nhóm –OH làm mạch chính 
    2. Lấy tên ankan, đổi an thành  anol
    3. Đánh số mạch chính từ đầu gần nhóm –OH nhất
    4. Khi có nhiều nhóm thế, sắp xếp theo thứ tự alphabe

    Ví dụ:

    CH3-OH metanol 

    CH3-CH2-OH etanol

    Tính chất vật lý của ancol

    R-OH tạo liên kết hidro nên dẫn đến nhiệt độ sôi của ancol cao hơn các dẫn xuất của hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương. Dưới đây là thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần của một số nhóm hợp chất hữu cơ:

    R-COOH > R-OH > RNR’ > R-COO-R’ > R-CO-R’> R-CHO > RX > R-O-R’ > RH

    tương đương

    Axit >  ancol >  amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > hidrocacbon CxHy

    Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố sau:

    • Khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.
    • Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị không cực.
    • Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết hidro thì nhiệt độ sôi càng cao.
    • Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

    Độ tan của ancol tùy thuộc vào số nguyên tử C trong phân tử:

    C1-C3: tan tốt trong nước 

    C4-C7: tan 1 phần trong nước

    C8 trở lên: không tan trong nước

    Từ C1 đến C12 ancol là chất lỏng, từ C13 trở lên ancol là chất rắn.

    Tính chất hóa học

    1. Phản ứng với kim loại kiềm

    Ancol chỉ tác dụng với Na hay NaNH2

    R-OH + Na R-ONa + H2

    R-OH + NaNH2 R-ONa + NH3

    2. Phản ứng với axit halogen

    CH3-CH2-OH+ HBr H2SO4CH3-CH2 -Br+ H2O

    CH3-CH2-OH+ HCl  ZnCl2CH3-CH2 -Cl+ H2O

    Khả năng phản ứng: HI > HBr > HCl > HF

    Khả năng thay thế: Ancol bậc 3 > ancol bậc 2 > ancol bậc 1

    3. Phản ứng tách nước

    Phản ứng tách nước (đehiđrat hóa) của ancol no, đơn chức, mạch hở tạo anken

    CnH2n+1OH H2SO4 đặc, 170oC CnH2n + H2O

    Ví dụ:

    C2H5OHH2SO4 đặc, 170oCC2H4 + H2O

    Phản ứng tách nước tạo ete

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol
    4. Phản ứng dehydro hóa (tách hidro)

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol1

    Phản ứng tách hidro chỉ xảy ra với ancol bậc 1 và bậc 2, với ancol bậc 3 sẽ tách luôn cả O tạo thành H2O.

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol2
    5. Phản ứng oxi hóa

    Oxi hóa hoàn toàn bằng oxi (phản ứng cháy)

    CxHyOz + (x + y 4- z2)O2  xCO2 + y2H2O

    Oxi hóa không hoàn toàn bằng KMnO4, K2Cr2O7, CrO3

    Ancol bậc 1 muối carboxylic 

    R-CH2OH+ KMnO4 -> R-COOK + MnO2 + KOH

    Ancol bậc 2 xetone

    5CH3CHOHCH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4  5CH3COCH3 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

    Ancol bậc 3 xeton +axit cacboxylic

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol3

    6. Phản ứng ester hóa

    ROH + R’COOH H2SO4, to R’COOR + H2O

    Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.

    Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

    Khả năng phản ứng: ancol bậc 1 > bậc 2 > bậc 3:

    HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH.

    7. Phản ứng thế -OH bởi halogen trong photpho clorua PCl3, PCl5 và tionin clorua SOClkhi có pyridine C5H5N

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol4

    8. Các phản ứng riêng của các ancol thường gặp

    Phản ứng của ancol etylic:

    C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (phản ứng từ rượu lên men tạo thành giấm)

    2C2H5OH Al2O3 ,ZnO, 450oC CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H

    Phản ứng cộng hidro của ancol không no.

     CH2=CH-CH2OH + H2 Ni, to CH3-CH2-CH2OH

    Phản ứng cộng brom của ancol không no.

     CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH

    Phản ứng tạo glixerol bằng cách oxi hóa ancol anlylic

     3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2

    Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo phức dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:

    Cu(OH)2+2C3H5(OH)3→2H2O+[C3H5(OH)2O]2Cu

    Các trường hợp ancol không bền:

     Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

    CH2=CH-OH  CH3CHO

    CH2=CO-H-CH3 CH3-CO-CH3

    Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

    RCHOH2  RCHO + H2O                        

    HO-CO-OH  H2O + CO2

    RCOH2R  RCOR + H2O

    Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C thì bị tách nước tạo thành axit:

    RCOH3  RCOOH + H2O

    Các phương pháp điều chế

    Cộng hợp nước vào anken

    Tuân theo quy tắc Markonikov

    Phản ứng cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 (không dùng axit halogen) 

    CH3-CH=CH2 +H2O H2SO4 CH3-CH-CH3OH


    Khử hóa gốc cacbonyl, andehit và dẫn xuất

    Khử bằng H2

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol5

    Andehit  tạo thành ancolbậc 1.

    Xeton tạo thành ancol bậc 2.

    Khử bằng LiAlH4, NaBH4

    R-CHO + LiAlH4 R-CH2-OH 

    12CH3CHO + 3LiAlH4 + 8H2O = 8CH3CH2CH2OH + 3LiOH + 3Al(OH)3

    Hoặc dùng hợp chất cơ magiê R-MgBr

    C2H5MgBr+CH3CHO C2H5CHCH3-O-MgBr

    C2H5CHCH3-O-MgBr+H2OH+C2H5CHCH3-OH + HO-MgBr

    Dẫn xuất của ester

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol6

    Thủy phân dẫn xuất halogen của hidrocacbon

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ancol7

    Vậy là chúng ta đã tìm hiểu xong về ancol, các bạn hãy nhớ kĩ phần tính chất hóa học và điều chế ancol để làm tốt về bài tập chuỗi phản ứng phần này. Nếu muốn tìm hiểu thêm về hóa hữu cơ, có thể tham khảo các bài viết dưới đây.

    Tính chất hóa học của anken và các phương pháp điều chế : Định nghĩa, danh pháp, tính chất vật lí và hóa học của anken lớp 11 và nâng cao . Phương trình hóa học anken tác dụng KMnO4 và Br2 và các phương trình quan trọng khác.
    Tính chất của ankan cơ bản và nâng cao : Ankan định nghĩa danh pháp tính chất vật lí hóa học và cách điều chế. Mọi thứ về ankan sẽ được bật mí với bạn qua bài viết này.

    Thu Quyên (tổng hợp)