028.38225933 (Hotline) - 028 3822 1188 (FM 95.6) - 028 38291 357
icon-radio-fm-999-mhz
logo-voh-radio-online
Điện thoại: 028.38225933 - 028.38225934
Đường dây nóng bạn nghe đài: 028.3891 357 - 0948747571
Sự kiện:  Học tập

Tính chất hóa học và phương pháp điều chế ankin

Ankan, anken và ankin là nhóm hidrocacbon đơn giản nhất trong các nhóm hidrocacbon. Hôm trước chúng ta đã tìm hiểu xong về ankan và anken, hôm nay chúng ta hãy tiếp tục tìm hiểu về ankin nhé

Giới thiệu chung

Ankin là hợp chất hydrocarbon không no, mạch hở, chứa liên kết ba C≡C trong phân tử. Có công thức chung: CnH2n-2

Danh pháp

Tên thông thường

Ankin đơn giản nhất là axetilen (HC≡CH)

Các ankin đơn giản khác được xem là dẫn xuất của axetilen, ví dụ:

HCC-CH2-CH3 etylaxetylen

CH3-CC-CHCH32 isopropylmetylaxetylen

Tên IUPAC

Cách gọi tên giống như anken, chỉ đổi ene thành in

Mạch chính phải chứa C≡C

Những hợp chất chứa nhiều hơn 1 nối ba gọi là diin, triin

Hợp chất vừa có nối đôi vừa có nối ba gọi là enyne

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin

Tính chất hóa học của ankin

Ankin có 4 tính chất quan trọng nhất là: phản ứng thế H đầu mạch với AgNO3, phản ứng cộng hợp, phản ứng oxi hóa và phản ứng trùng hợp.

1. Phản ứng thế của ankin với AgNO3 (Phản ứng thế H đầu mạch )

H đầu mạch thể hiện tính axit

HCC-H + NaNH2  HCCNa + NH3

HCC-H + AgNH32++NO3-  Ag-CC-Ag + NH4NO3 + NH3

C trong H-C≡C-H ở trạng thái sp, độ âm điện lớn hơn sp2 hay sp3  hút điện tử của liên kết C-H  H+ dễ tách ra khỏi phân tử ankin hơn anken ankan

 2. Phản ứng cộng hydrogen

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin1
Có thể dùng xúc tác Pd/CaCO3/BaSO4 để tạo đồng phần cis, Na/NH3 để tạo đồng phân trans cho anken .

3. Phản ứng cộng halogen (Ankin +Br2)

Tạo sản phẩm trans trong lần cộng thứ nhất.

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin2

4. Phản ứng cộng axit của halogen HX

Tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

CH3CCH+HBrCH3CBr=CH2

CH3CBr=CH2+HBrCH3CBr2CH3

 5. Phản ứng cộng nước

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin4

* Lưu ý: Chỉ có axetylen mới tạo thành anđêhit

6. Phản ứng cộng hợp chất carbonyl

 

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin6

7. Phản ứng cộng hợp ái nhân

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin7

8. Phản ứng oxy hóa

Oxy hóa alkyne bằng KMnO4 hay ozone tạo axit cacboxylic

Phản ứng ankin + KMnO4

R-CC-R + KMnO4 hay ozone  RCOOH + RCOOH

R-CC-H + KMnO4 hay ozone  RCOOH +CO2

Phản ứng với o2( phản ứng cháy)

CnH2n-2 + 3n - 12O2  nCO2 + n - 1H2O

 

Phản ứng trùng hợp

Phản ứng trime hoá và đime hoá

2CHΞCH CuCl, 150 độ C CHC-CH=CH2

3CHΞCH C, 6000oC C6H6 

Phản ứng trùng hợp polime

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin8

 Các phương pháp điều chế

Các phương pháp hay dùng là nhiệt phân metan và thủy phân CaC2

1. Nhiệt phân metan: (15000C, làm lạnh nhanh)                                    

2CH41500oC , làm lạnh nhanh  C2H2 + 3H2

2. Thủy phân CaC2: (có trong đất đèn)            

 CaC2 + 2H2O  CaOH2 + C2H2

Ngoài ra người ta còn dùng các phương pháp sau: 

3. Oxy hóa metan

6CH4 + O21500oC HCCH + 2CO + 10H2

4.  Đi từ dẫn xuất dihalogen

voh.com.vn-ankin-va-tinh-chat-hoa-hoc-cua-ankin9

Trong đó EtOH là etanol.

5. Ankyl hóa dẫn xuất natri hay cơ magie của axetylen

HCCNa + R-X  HCC-R + NaX

HCC-Mg-X + R-X HCC-R + MgX2

6. Điều chế dẫn xuất của axetylen

HCCH + NaNH2  HCCNa + NH3

HCCH + CH3-Mg-X  HCC-MgX + CH4

Vậy là chúng ta đã tìm hiểu xong về ankin, hi vọng những kiến thức này giúp ích được bạn trong quá trình học hóa hữu cơ. Nếu bạn muốn ôn lại về ankan hay anken có thể tham khảo ở các bài viết này.

Tính chất của ankan cơ bản và nâng cao : Ankan định nghĩa danh pháp tính chất vật lí hóa học và cách điều chế. Mọi thứ về ankan sẽ được bật mí với bạn qua bài viết này.
Tính chất hóa học của anken và các phương pháp điều chế : Định nghĩa, danh pháp, tính chất vật lí và hóa học của anken lớp 11 và nâng cao . Phương trình hóa học anken tác dụng KMnO4 và Br2 và các phương trình quan trọng khác.