Đài tiếng nói nhân dân TPHCM
The Voice of Ho Chi Minh City People
  • Propilen và tính chất hóa học của Propilen

    Propilen hay propen, propilen là sản phẩm khởi đầu quan trọng thứ hai trong ngành hóa dầu sau etilen. Vậy nó có tính chất như thế nào, mời các bạn xem qua bài viết sau.

    Giới thiệu chung về propilen

    • Propilen hay propylen, còn được gọi là propen hoặc methyl ethylen, là một hợp chất hữu cơ hidrocacbon không no mạch hở có công thức hóa học C3H6 CH2=CHCH3
    • Nó có một liên kết đôi và là thành viên đơn giản thứ hai trong nhóm hydrocacbon anken sau etylen
    • Trong phân tử propilen có liên kết C=C: có 1 liên kết σ & 1 liên kết π hình thành do liên kết của orbital sp2, giữa liên kết C và H có 7 liên kết liên kết σ. 

    Tên gọi gốc của prolilen

    Gốc CH2=CH-CH2- gọi là 2-propenyl (hay còn gọi là anlyl) 
    Gốc CH3-CH=CH- là 1-propenyl

    Tính chất vật lí của propilen

    • Propilen là một chất khí không màu với mùi giống như dầu mỏ.
    • Phân tử khối 42,0797 đvC 
    • Khối lượng riêng 1.81(kg/m3
    • Nhiệt độ nóng chảy: -185,2°C  = 87,95 K = -301,36°F
    • Nhiệt độ sôi: -47,3°C  = 226,15 K = -52,6°F
    • Propilen nhẹ hơn nước và tan rất ít trong nước 0.61 g/m3. Không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. 
    • Propilen không có tính dẫn điện.

    Tính chất hóa học của propilen

    Phản ứng cộng HBr

    CH3-CH=CH2 + HBr  CH3-CH2-CH2-Br

    Phản ứng cộng halogen

    CH3CH=CH2 + Br2 CCl4 CH3CHBrCH2Br
    CH3CH=CH2 + Cl2  CH3CHClCH2Cl

    Phản ứng cộng nước

    CH3-CH=CH2 H2SO4 CH3-CH-CH3OH + H2O 
    *Lưu ý: nếu dùng nhiều H2SO4, sẽ tạo thành rượu bậc 2: 
    CH3-CH=CH2 + H2SO4  CH32CH-OSO3H 
    CH32CH-OSO3H + H2O CH32CH-OH + H2SO4

    Phản ứng cộng BH3 (axit lewis)

    Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là  nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo.
    voh.com.vn-tinh chat cua propilen

    Phản ứng hydro hóa

    C3H6 + H2 Ni /Pd/ Pt  C3H8

    Phản ứng oxy hóa

    • Phản ứng với KMnO4  loãng

    3C3H6+4H2O+2KMnO4 loãng0oC2KOH+2MnO2+3C3H6OH2

    • Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 , K2Cr2O7 đậm đặc, nhiệt độ cao

    10 CH3CH=CH2 + 12 KMnO4 + 18 H2SO4  15 CH3COOH + 18 H2O + 12 MnSO4 + 6 K2SO4
    3CH3-CH=CH2 + 5K2Cr2O7 + 20H2SO4  3CH3COOH + 3CO2 + 5Cr2SO43 + 5K2SO4 + 23H2O

    • Phản ứng cháy

    Propilen trải qua các phản ứng đốt cháy theo cách tương tự như các anken khác . Khi có đủ oxy hoặc thừa, propilen đốt cháy để tạo thành nước và carbon đioxit .
    2 C 3 H 6 + 9 O 2 to 6 CO 2 + 6 H 2 O
    Khi không đủ oxy để đốt cháy hoàn toàn, quá trình đốt cháy không hoàn toàn xảy ra cho phép carbon monoxide và / hoặc bồ hóng ( carbon ) cũng được hình thành.
    C3H6 + 2 O2  3 H2O + 2 C + CO


    Phản ứng polyme hóa 

      nCH2=CHCH3  to, xt, p  -CH2CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa  PP)

    Các phương pháp điều chế propilen 

    Tách nước từ ancol 

    CH3CH2CH2OHH2SO4, 170oCCH3CH=CH2 +H2O

    Tách HX từ dẫn xuất của halogen
    C3H7Cl + NaOH  C3H6 + NaCl + H2O 

    Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

    CH3CHBrCH2Br+ZntoCH3CH=CH2 +ZnBr2

    Hydro hóa ankin

     C3H4 + H2 Pd/PbCO3 C3H6 

    Nhiệt phân este

    C3H7-O-COCH3 C3H6 + CH3COOH 
    Cracking butan

    C4H10CH4+C3H6

    Sản xuất trong công nghiệp

    Propene là sản phẩm phụ của quá trình lọc dầu và xử lý khí tự nhiên.

    Propene có thể được tách ra bằng cách chưng cất phân đoạn từ hỗn hợp hydrocarbon thu được từ quá trình cracking và các quá trình tinh chế khác; propene cấp nhà máy lọc dầu là khoảng 50 đến 70%.

    Ứng dụng

    Propilen là sản phẩm khởi đầu quan trọng thứ hai trong ngành hóa dầu sau etilen. Nó là nguyên liệu cho nhiều loại sản phẩm. Các nhà sản xuất nhựa polypropilen chiếm gần hai phần ba nhu cầu. Propene cũng được sử dụng để sản xuất các hóa chất quan trọng như propilen oxit, acrylonitrile, cumen và axit acrylic. 

    Propilen và benzen được chuyển đổi thành acetone và phenol thông qua quá trình cumene .

    Tổng quan về quá trình cumen:

    voh.com.vn-tinh-chat-cua-propilen

    Propilen cũng được sử dụng để sản xuất isopropanol (propan-2-ol), acrylonitril , propilen oxit và epiclorohidric. Propilen cũng là một chất trung gian trong quá trình oxy hóa chọn lọc propan để tạo thành axit acrylic. Trong ngành công nghiệp luyện kim, propilen được sử dụng làm nhiên liệu thay thế cho axetilen trong hàn, cắt và nung kim loại.

    Hy vọng bài viết trên sẽ giúp các bạn hiểu rõ hơn về propilen, nếu có ý kiến thắc mắc, các bạn có thể để lại ở phần bình luận. Ngoài ra các bạn có thể tham khảo một vài hợp chất khác của hidrocacbon ở link dưới đây.

    Bài tập về Vinylaxetilen và các phương trình quan trọng của nó Vinylaxetilen là nguyên liệu chính để sản xuất cao su tổng hợp. Cùng tìm hiểu về vinylaxetilen, phản ứng của vinylaxetilen với các hợp chất khác.
    Tính chất của ankan cơ bản và nâng cao Ankan định nghĩa danh pháp tính chất vật lí hóa học và cách điều chế. Mọi thứ về ankan sẽ được bật mí với bạn qua bài viết này.