Đài tiếng nói nhân dân TPHCM
The Voice of Ho Chi Minh City People
  • Tính chất hóa học của anken và các phương pháp điều chế

    Định nghĩa, danh pháp, tính chất vật lí và hóa học của anken lớp 11 và nâng cao . Phương trình hóa học anken tác dụng KMnO4 và Br2 và các phương trình quan trọng khác.

    Giới thiệu chung về anken

    • Anken (hay alkene, hoặc gọi là ôlêfin, olefin) hydrocarbon mạch hở không no, chứa 1 liên kết đôi C=C  trong phân tử, công thức phân tử tổng quát: CnH2n, n≥2. 
    • Trong liên kết C=C:có 1 liên kết σ & 1 liên kết π, liên kết σ hình thành do liên kết của orbital sp2. Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử.
    • Alkene đơn giản nhất là etylen (ethylene) CH2=CH2

    Hệ danh pháp của anken

    Tên thông thường

    Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng: 

    • CH2=CH2 etylen 
    • CH2=CH-CH2 propylen 
    • CH32C=CH2 isobutylen

    Danh pháp IUPAC

    • Tên ankan tương ứng, đổi ane thành ene.
    • Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính.
    • Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất.
    • Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang.

    Tên gốc của anken

    Chuyển Anken thành Ankenyl.

    Ví dụ:

    CH2=CH- : 1-etenyl (vinyl)

    CH2=CH-CH2-:  2-propenyl (anlyl)

    CH3-CH=CH- : 1-propenyl

    Tính chất vật lí của anken

    • Anken Là những hidrocacbon không màu, không mùi.
    • Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.
    • Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ C2 tới C4 thì có dạng khí; từ C5 tới C17 chúng là lỏng; và từ C18 trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện 

    Tính chất hóa học của anken

    Phản ứng cộng HX

    Tuân theo 2 quy tắc:

    • Quy tắc Maccopnhicop (Markonikov) (dành cho C=C không đối xứng): H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H 
    • Quy tắc Kharasch: khi có mặt Peroxit, phản ứng sẽ đi theo hướng ngược với Markonikov & theo cơ chế cộng hợp gốc tự do. Peroxit là hợp chất với cấu trúc R-O-O-R. Nhóm O-O trong peroxit được gọi là nhóm peroxit hoặc nhóm peroxo. Các peroxit thường gặp: H2O2, acetyl peroxide CH3CO-O-OCO-CH3, benzoylperoxide C6H5CO-O-O-COC6H5

    Ví dụ:
    CH3-CH=CH2 + HBr  CH3-CH2-CH2-Br

    Phản ứng cộng hợp halogen Br2

    Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng Br2 tạo những sản phẩm khác nhau.

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken

    *Nâng cao:

    • Cách tạo lập thể của phản ứng cộng X2:
    • Đồng phân cis tạo sản phẩm là hỗn hợp racemic (1 đôi sản phẩm đối quang)
    • Đồng phân trans tạo sản phẩm là meso (1 sản phẩm)

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken1

    Phản ứng cộng hợp nước

    Tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Markonikov). Cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX) 

    Ví dụ:
    CH3-CH=CH2 + H2O  H2SO4 CH3-CH-CH3OH

    Nếu dùng nhiều H2SO4

    CH3-CH=CH2 + H2SO4  CH32CH-OSO3H 

    CH32CH-OSO3H + H2O  CH32CH-OH + H2SO4

    Phản ứng cộng hợp axit lewis (BH3)

    Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là  nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo, trihidrido boron BH3

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken2
    Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.

    Phản ứng hydro hóa

    Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt
    CnH2n + H2 (Ni, to) CnH2n+2 

    Ví dụ:

    CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

    *Lưu ý khi làm bài tập:

    • Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi), do đó ntrưcMtrưc = nsau.Msau.
    • nkhí giảm = nH2 đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

    Phản ứng oxy hóa

    Phản ứng không gây cắt mạch C=C, 

    Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 loãng (pH7, 0oC )

    3C2H4+4H2O+2KMnO4  2KOH+2MnO2+3C2H4OH2

    Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, to cao

    Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
     5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 to  10CH3COOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
    Tương tự với K2Cr2O7

    3 CH3CH=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4  Cr2SO43 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 4 H2O

    Oxy hóa bằng ozone

    Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl (khác KMnO4 đđ)

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken3
    • Lưu ý: H2O2 dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid  sản phẩm cuối là acid!!!

    Phản ứng polyme hóa (Phản ứng trùng hợp)

    Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .

    Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

    Ví dụ:

    nCH2=CH2    -CH2CH2-n (Polietylen hay nhựa PE) 
    nCH2=CHCH3    -CH2CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa  PP)

    Các phương pháp điều chế anken

    Tách nước từ ancol

    Phản ứng có thể ở dung dịch (xúc tác axit H2SO4, H3PO4, 100-170oC) hay thể khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)

    Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

    Ví dụ:

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken4

    Tách HX từ dẫn xuất của halogen

    Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X. Xúc tác: etanol,nhiệt độ

    CnH2n+1X + NaOH /KOH CnH2n + NaX/KX + H2O

    Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken5

    Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken6

    Hydro hóa alkyne

    Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:

    CnH2n-2 + H2  CnH2n

    *Cách tạo đồng phân cis trans

    voh.com.vn-tinh-chat-hoa-hoa-anken7

    Nhiệt phân ester

    CnH2n+1-O-COR  CnH2n + RCOOH 

    Ester bậc 1 (chứa 1 nhóm COO) tạo 1 sản phẩm, bậc 2 & bậc 3 tạo nhiều sản phẩm

    Ví dụ:

    C2H5COOCH3to C2 H 4  + CH3COOH

    Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học và phương phép điều chế của Anken ở trên hữu ích cho các bạn. Mọi góp ý và thắc mắc các bạn vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để VOH ghi nhận và hỗ trợ, chúc các bạn học tập tốt. Ngoài ra các bạn có thể tham khảo các bài viết khác về hóa học ở link dưới đây.

    Tính chất của ankan cơ bản và nâng cao  Định nghĩa, danh pháp, tính chất vật lí và hóa học của ankan
    Polyme là gì ? Định nghĩa, phân loại và tính chất của chúng. Polyme là hợp chất được sử dụng rộng rãi trong đời sống, vậy bạn có biết Polyme là hợp chất như thế nào và có tính chất ra sao không? Qua bài viết này, chúng tôi sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về polyme.

    Thu Quyên (tổng hợp)