Milan nhập cuộc rất tốt sau tiếng còi khai cuộc khi liên tiếp tạo ra những tình huống sóng gió về phía khung thành Benfica. Tuy nhiên trong một ngày thi đấu kém duyên cùng sự xuất sắc của thủ thành Odisseas Vlachodimos bên phía Benfica, các chân sút không thể nào đưa bóng vào lưới.
Những cơ hội lần lượt trôi qua mũi giày của Calhanoglu rồi Suso, Gabriel hay Borini. Bước sang hiệp hai kịch bản tương tự xảy ra, pha dứt điểm góc hẹp của Castillejo bị thủ thành Odisseas Vlachodimos cản phá bằng phản xạ xuất sắc.
Highlight trận đấu giữa AC Milan vs Benfica.
Tấn công nhiều không ghi được bàn thắng, Milan đã phải trả giá đắt. Trong một tình huống phạt góc của Benfica, bóng bật ra tuyến hai và Taarabt băng lên sút bóng, bóng đập chân một cầu thủ Milan đổi hướng rồi đi vào lưới.
Những phút còn lại của trận đấu, Milan tiếp tục nỗ lực tấn công nhưng không thành. Đáng kể nhất là pha đá phạt dội khung gỗ của tiền vệ Lucas Biglia. Chung cuộc Benfica giành chiến thắng với tỷ số tối thiểu 1-0 trước Milan.
Với chiến thắng này, Benfica tiếp tục dẫn đầu trên bảng xếp hạng ICC 2019 với 9 điểm tuyệt đối sau 3 trận toàn thắng. Ngược lại, Milan hiện đứng đội sổ ở vị trí thứ 12 với 2 trận toàn thua, chưa có điểm nào.
