1. Trận đấu chuyên nghiệp đầu tiên
Sporting 0-0 Inter Milan (ngày 14/08/2002, vòng sơ loại thứ 3 Champions League): Đây là trận đấu mà Ronaldo được tung vào sân ở phút 58 thay cho Tonito. Tuy nhiên, anh không để lại quá nhiều dấu ấn và Sporting Lisbon bị đội khách Inter Milan cầm hòa không bàn thắng.
2. Trận đấu ra mắt giải VĐQG Bồ Đào Nha
Braga 4-2 Sporting (ngày 29/09/2002, giải VĐQG Bồ Đào Nha): Ronaldo tiếp tục được tung vào sân từ băng ghế dự bị thay đàn anh Marius Niculae ở phút 70. Thời điểm đó tỷ số trận đấu đã là 4-2 nghiêng về phía chủ nhà Braga và Ronaldo không thể hiện được nhiều trong 20 phút có mặt trên sân.
3. Trận đấu ra mắt Man United
Man United 4-0 Bolton (ngày 16/08/2003, giải Ngoại hạng Anh): Ở trận đấu ra mắt M.U, Ronaldo không ghi bàn, khi chỉ được tung vào sân ở phút 61 thay Nicky Butt. Tuy nhiên, với 30 phút có mặt trên sân, Ronaldo đã nhận được đánh giá rất cao của các nhà chuyên môn cũng như ông thầy khắt khe Sir Alex Ferguson.
4. Trận đấu đầu tiên cho Man Utd ở Champions League
Stuttgart 2-1 Man Utd (ngày 01/10/2003, vòng bảng): Sau khi có những trận ra mắt thành công, Ronaldo có mặt ở đội hình chính trong trận mở màn vòng bảng Champions League. Chính Ronaldo là người mang về quả phạt 11m để Ruud van Nistelrooy thực hiện thành công mở tỷ số trận đấu. Tuy nhiên, Quỷ đỏ cuối cùng phải nhận thất bại trước đại diện nước Đức.
5. Trận ra mắt ĐT Bồ Đào Nha
Bồ Đào Nha 1-0 Kazakhstan (ngày 20/08/2003, giao hữu quốc tế): Tới những ngôi sao chất lượng như Rui Costa, Luis Figo, Pauleta, Deco..., Ronaldo không có cơ hội đá chính và chỉ được vào sân thay thế vị trí của đàn anh Figo. Tuy nhiên, 45 phút ít ỏi không đủ để anh khẳng định bản thân. Simao là cầu thủ ghi bàn duy nhất cho Bồ ở phút 65.
6. Trận chung kết cúp quốc gia đầu tiên trong sự nghiệp
Man United 3-0 Millwall (ngày 22/05/2004, chung kết FA Cup): Ronaldo đá chính từ đầu ở vị trí tiền vệ cánh phải. Anh chính là người ghi bàn mở tỷ số ở phút 44, trước khi người đàn anh van Nistelrooy lập cú đúp trong hiệp 2 để mang về chiến thắng tưng bừng 3-0 cùng chức vô địch FA Cup cho Quỷ đỏ.
- Dự đoán kết quả Cup C1 Champions League 2018-2019: PSG cản bước Liverpool, Real hạ Roma
- Những kỷ lục ở vòng bảng Cup C1 Champions League
- Những "sao mai" hứa hẹn tỏa sáng tại Cup C1 Champions League 2018-2019
- Những ứng viên hàng đầu cho chức vô địch Cup C1 Champions League 2018-2019
7. Trận đấu quốc tế đầu tiên cho ĐTQG
Bồ Đào Nha 1-2 Hy Lạp (ngày 12/06/2004, EURO 2004): Được tổ chức trên sân nhà, nhưng ngay trận khai mạc EURO 2004, Bồ Đào Nha đã nhận thất bại 1-2. Karagounis và Basinas mang về 2 bàn thắng cho Hy Lạp, trước khi Ronaldo có bàn thắng danh dự ở phút bù giờ thứ 3 của trận đấu.
8. Trận chung kết cấp độ ĐTQG đầu tiên
Bồ Đào Nha 0-1 Hy Lạp (ngày 04/07/2004, chung kết EURO 2004): Bồ Đào Nha từng thua Hy Lạp ở trận khai mạc EURO 2004 và họ đặt nhiều quyết tâm đòi lại món nợ ở trận đấu cuối cùng. Ronaldo cùng những ngôi sao hàng đầu đều có mặt, nhưng bất lực trong việc tìm kiếm bàn thắng và chấp nhận thua cuộc với tỷ số 0-1.
9. Trận chung kết Champions League đầu tiên
Man United 1-1 Chelsea (Chung kết năm 2008, M.U thắng penalty 6-5): Ronaldo chính là người ghi bàn mở tỷ số trên sân Luzhniki ở phút 26, trước khi frank Lampard gỡ hòa ở phút 45. Những phút còn lại của hiệp 2 và 30 phút hiệp phụ không có thêm bàn thắng và 2 đội buộc phải phân định thắng thua trên chấm 11m. M.U giành chiến thắng chung cuộc 6-5, trong đó Ronaldo là cầu thủ duy nhất của Quỷ đỏ đá hỏng. Rất may là John Terry và Nicolas Anelka bên phía Chelsea cũng không hoàn thành nhiệm vụ, qua đó giúp M.U có chiến thắng.
10. Trận ra mắt Real
Real Madrid 3-2 Deportivo (ngày 29/08/2009, La Liga): Ngay trận đầu ra mắt đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha, Ronaldo đã "mở hàng" bằng một bàn thắng trên chấm 11m để mang về chiến thắng nghẹt thở 3-2 trước Deportivo.
11. Trận đấu ra mắt Champions League cùng Real
Zürich 2-5 Real Madrid (ngày 15/09/2009, vòng bảng): Bản năng săn bàn giúp Ronaldo có cú đúp bàn thắng trong trận đấu đầu tiên cho Real tại Champions League. Ngoài cầu thủ người Bồ Đào Nha, Kaka, Gonzalo Higuain và huyền thoại Raul là những cái tên còn lại lập công mang về chiến thắng tưng bừng 5-2.
12. Trận chung kết Champions League đầu tiên cùng Real
Real Madrid 1-1 Atlético Madrid (ngày 24/05/2014, Real thắng 4-1 trong hiệp phụ): Godin ghi bàn phút thứ 36, trước khi Sergio Ramos có bàn gỡ quý như vàng ở phút 90+3 buộc trận chung kết phải bước vào hiệp phụ. Gareth Bale, Marcelo và Ronaldo là những cái tên mang về 3 bàn thắng trong hiệp phụ, qua đó giúp Real có chiến thắng chung cuộc 4-1 để đăng quang ngôi vô địch.
13. Trận ra mắt đội bóng mới Juventus
Chievo 2-3 Juventus (ngày 18/08/2018, Serie A): Ronaldo thi đấu trọn vẹn 90 phút nhưng không để lại nhiều dấu ấn và Juventus may mắn có chiến thắng nghẹt thở 3-2.