Trong khuôn khổ Bán kết lượt về Carabao Cup, Chelsea tiếp đón Middlesbrough tại Stamford Bridge. The Blues ở vào thế bất lợi, bởi trận thua 0-1 tại Riverside trước đó.
Đội chủ nhà đã không lặp lại sai lầm. Phút 15, Ben Chilwell đoạt bóng gần giữa sân và chọc khe kỹ thuật cho Raheem Sterling xâm nhập vòng cấm đội khách. Tiền vệ người Anh đẩy bóng sang cho Armando Broja đối diện khung thành mở toang. Trong nỗ lực ngăn chặn tiền đạo đối thủ dứt điểm, Jonny Howson vô tình phản lưới nhà, mang về bàn mở tỷ số cho Chelsea.
Đến phút 29, vẫn là Sterling có cú đánh gót điệu nghệ bên cánh phải, tạo đột biến trong tình huống Enzo Fernandez dễ dàng đệm bóng vào lưới trống. The Blues sau đó còn ghi thêm 2 bàn thắng do công Axel Disasi và Cole Palmer, để khép lại hiệp một với tỷ số 4-0 cách biệt.
Sang hiệp hai, Chelsea chủ động giảm nhịp độ. Dù vậy, đội chủ nhà vẫn nới rộng khoảng cách lên 6 bàn, bằng 2 pha lập công của Palmer và Noni Madueke cuối trận. Tất cả những gì Middlesbrough có thể làm chỉ là bàn danh dự của Morgan Roges ở phút 88.
Đại thắng 6-1, đoàn quân do HLV Mauricio Pochettino dẫn dắt thẳng tiến vào Chung kết. Chelsea sẽ xác định đối thủ cuối cùng sau màn tái đấu giữa Liverpool và Fulham rạng sáng mai.
Kết quả: Chelsea 6-1 Middlesbrough
Ghi bàn: Chelsea: Howson 15' (phản lưới nhà), Enzo 29', Disasi 36', Palmer 42', 77', Madueke 81'; Middlesbrough: Rogers 88'.