Chelsea đã bán đứt Christian Pulisic cho AC Milan với mức phí 20 triệu Euro. Đến với sân San Siro, cầu thủ người Mỹ trám vào vị trí của Brahim Diaz - người trở lại Real Madrid sau khi hết hạn hợp đồng cho mượn ở AC Milan.
Nhờ đẳng cấp vốn có, Christian Pulisic đã không khiến CĐV Rossoneri cảm thấy thất vọng. Trong trận khai màn Serie A gặp Bologna, tiền đạo sinh năm 1998 đóng góp 1 pha lập công giúp đội nhà giành chiến thắng 2-0.
Đến trận tiếp đón Torino, AC Milan đánh bại đối thủ 4-1 đầy thuyết phục. Lần này, Christian Pulisic lại ghi bàn. Chỉ sau 2 trận khoác áo đội chủ sân San Siro, Christian Pulisic đã có số pha lập công nhiều hơn 24 trận ra sân cho Chelsea mùa trước (1 bàn).
Dưới triều đại của HLV Stefano Pioli, AC Milan liên tiếp chiêu mộ các cầu thủ thành danh từ Chelsea. Trước Christian Pulisic và Ruben Loftus-Cheek, Rossoneri đã ký hợp đồng với Fikayo Tomori và Olivier Giroud.
Ngay cả khi chia tay Sandro Tonali, AC Milan vẫn được xem là ứng viên hàng đầu cho chức vô địch Serie A mùa giải 2023/24. Đội chủ sân San Siro còn đó hàng loạt cái tên sáng giá như Rafael Leao hay Theo Hernandez.
Với Christian Pulisic, người cũ của Chelsea tỏ ra hòa nhập nhanh chóng cùng các đồng đội tại AC Milan. Ở vòng 3 Serie A, Rossoneri đụng độ AS Roma và đây là cơ hội để ngôi sao 24 tuổi khẳng định đẳng cấp.