AC Milan đang lên kế hoạch nâng cấp đội hình vào tháng 1 năm 2021. Rất nhiều mục tiêu lọt vào tầm ngắm của đội bóng thành Milan, trong đó có trung vệ Fikayo Tomori của Chelsea. Thiago Silva đang hợp với Kurt Zouma trở thành bộ đôi trung vệ số 1 của Chelsea, điều đó khiến những trung vệ còn lại của The Blues không có nhiều cơ hội thể hiện mình. Trung vệ Fikayo Tomori bị loại khỏi danh sách thi đấu của Chelsea, cơ hội ra sân của anh rất hạn chế.
Mùa trước, trung vệ trẻ chơi 27 trận và đóng góp 2 bàn thắng. Mùa này anh mới ra sân vỏn vẹn 4 trận trên mọi đấu trường. Với việc không được trao cơ hội ra sân, cầu thủ sinh năm 1997 tỏ ra chán nản. Anh muốn rời sân Stamford Bridge theo dạng cho mượn, qua đó được thi đấu nhiều hơn.
Mới nhất, trang chủ AC Milan vừa thông báo chiêu mộ thành công Fikayo Tomori từ Chelsea theo hợp đồng mượn có thời hạn đến cuối mùa. AC Milan có lựa chọn kích hoạt điều khoản mua đứt trung vệ sinh năm 1997 vào mùa hè với chi phí được Goal tin rằng rơi vào 30 triệu euro.
Tomori sẽ là sự bổ sung chất lượng cho AC Milan trong phần còn lại của mùa giải. Cầu thủ người Anh vẫn được đánh giá có chất lượng chuyên môn khát tốt, anh hoàn toàn có cơ hội cạnh tranh vị trí đá chính ở sân San Siro.
Ở cấp độ ĐTQG, Tomori từng chơi 3 trận cho U20 Canada, nhưng sau đó đã lựa chọn thi đấu cho tuyển Anh. Tân binh Milan là thành viên U20 Tam sư vô địch FIFA U20 World Cup 4 năm trước và ra mắt tuyển Anh vào tháng 11/2019.