Mùa giải 2023-2024 đánh dấu bước chuyển biến lớn trong sự nghiệp của Oscar Bobb. Sản phẩm học viện Man City được HLV Pep Guardiola đôn lên đội một và bố trí ra sân tổng cộng 26 trận trên mọi đấu trường.
Gây ấn tượng bằng sự đa năng, ngòi nổ 21 tuổi đóng góp 2 bàn thắng cùng 2 đường kiến tạo cho "Cityzens". Nguồn tin Simon Phillips tiết lộ Chelsea đã đặt Bobb vào tầm ngắm và có kế hoạch chi tiết đoạt tài năng tự đào tạo của đối thủ Ngoại hạng Anh.
"The Blues" sẽ sử dụng lại cách thức từng phát huy hiệu quả trong phi vụ Cole Palmer. "Quân bài tẩy" giúp đại gia tây London thuyết phục Bobb tiếp bước Palmer về Stamford Bridge vẫn là Giám đốc bộ phận tuyển trạch Joe Shields.
Lãnh đạo công tác chuyển nhượng Chelsea từng có thời gian làm việc ở cấp độ trẻ Man City và hiểu rõ các tài năng học viện "Cityzens". Shields nhiều khả năng sẽ hứa hẹn "The Blues" cho Bobb thi đấu thường xuyên, điều cầu thủ Na Uy khó được đảm bảo giữa dàn sao Man City.
Tài thương thuyết của Shields đã được kiểm chứng nhiều lần trên TTCN. Chính vị Giám đốc này là nhân tố giữ vai trò quan trọng trong phi vụ Chelsea mua Estevao Willian hè này.