Jack Wilshere ký hợp đồng chuyên nghiệp với Arsenal vào năm 2008, anh đã có tổng cộng 10 năm gắn bó và cán mốc 198 trận trong màu áo Pháo Thủ. Cầu thủ người Anh được đánh giá rất cao, anh sở hữu khả năng sáng tạo và cũng dứt điểm tốt.
Đáng tiếc vấn đề mẫn cảm chấn thương dần hủy hoại sự nghiệp của Wilshere. Sau khi rời Arsenal, Jack Wilshere cập bến West Ham. Tuy nhiên, cầu thủ sinh năm 1992 tiếp tục phải nghỉ thi đấu vì chấn thương. 2 năm ở West Ham, cựu sao Arsenal chỉ ra sân có 19 lần.
Trong một phát biểu mới nhất, Wilshere tuyên bố anh sẵn sàng trở lại Arsenal nếu có cơ hội ký hợp đồng với đội chủ sân Emirates. Anh nói: "Nghe này, bạn không bao giờ biết được tương lai cả. Tôi là 1 người Arsenal. Không có gì cả, tôi vẫn chưa nói chuyện với bất kỳ ai hay có bất kỳ điều gì, nhưng trở lại Arsenal sẽ là 1 giấc mơ."
"Tôi không ngu ngốc và biết rằng có lẽ không có cơ hội nào để chuyện đó diễn ra, nhưng tôi là 1 người Arsenal, tôi yêu CLB và muốn thấy CLB thi đấu tốt."