Dưới thời HLV Pochettino, tiền vệ Harry Winks được ra sân thường xuyên. Anh được đánh giá có lối chơi tương đối đơn giản nhưng hiệu quả. Tuy nhiên, Harry Winks không được trọng dụng dưới thời Jose Mourinho. Ông thầy người Bồ ưa thích việc sử dụng những cầu thủ có sức mạnh, bởi vậy cầu thủ người Anh bị loại khỏi kế hoạch.
Thời điểm hiện tại, anh chỉ được xem như phương án dự phòng cho những Tanguy Ndombele, Pierre-Emile Hojbjerg hay Moussa Sissoko. Trong bối cảnh HLV Jose Mourinho đã tìm được bộ khung ưng ý nơi hàng tiền vệ, tương lai của máy quét Harry Winks tại Tottenham đang bị đặt dấu hỏi lớn.
Tiền vệ Harry Winks đang lên kế hoạch rời Tottenham trong tương lai gần. Tờ Goal tiết lộ rằng, tiền vệ người Anh lo ngại việc thiếu thời gian thi đấu sẽ ảnh hưởng đến cơ hội góp mặt tại VCK 2020 diễn ra vào Hè năm tới, do đó anh đã lên kế hoạch đào tẩu khỏi Spurs.
Được biết, có khá nhiều đội bóng ở cả trong và ngoài nước muốn chiêu mộ cầu thủ 24 tuổi, tuy nhiên Winks vẫn còn phải chờ đợi liệu Tottenham có đồng ý để anh ra đi ở kỳ chuyển nhượng mùa Đông sắp tới hay không.