Trong khuôn khổ bán kết Carabao Cup, Chelsea hành quân đến SVĐ Riverside chạm trán Middlesbrough. HLV Mauricio Pochettino quyết định điều chỉnh hàng công so với trận thắng Preston North End, bằng cách bố trí Noni Madueke và Conor Gallagher ra sân ngay từ đầu, thay thế Mykhailo Mudryk và Armando Broja.
Không quá bất ngờ khi Chelsea là đội vượt trội về quyền kiểm soát bóng sau hồi còi khai cuộc. Tuy nhiên, The Blues lại bế tắc trong nỗ lực tìm kiếm bàn thắng.
Theo thống kê do Statman Dave cung cấp, các vị khách tung ra tổng cộng 11 pha dứt điểm trong hiệp 1 và bỏ lỡ đến 3 cơ hội ngon ăn. Riêng Cole Palmer đã có 2 tình huống phung phí thời cơ vàng để mở tỷ số.
Tấn công nhiều mà không ghi được bàn, Chelsea phải trả giá ở phút 37. Isaiah Jones lên bóng tốc độ bên hành lang phải và căng ngang thuận lợi cho Hayden Hackney đệm bóng đánh bại thủ môn Djordje Petrovic, đưa đội chủ nhà vươn lên dẫn trước.
Sang hiệp 2, thế trận tương tự tái diễn. Bất chấp Mudryk và Broja lần lượt vào sân từ băng ghế dự bị, The Blues vẫn không thể khoan phá mành lưới của đoàn quân do HLV Michael Carrick dẫn dắt.
Hứng chịu thất bại 0-1, hy vọng tiến vào chung kết của thầy trò Pochettino bị đe doạ. Chelsea buộc phải đánh bại Middlesbrough ở trận lượt về tại Stamford Bridge sau đây 2 tuần, nếu muốn góp mặt ở trận đấu cuối cùng.
Kết quả: Middlesbrough 1-0 Chelsea
Ghi bàn: Hackney 37'