HLV Enzo Maresca tiếp quản băng ghế chỉ đạo thay thế cựu thuyền trưởng Mauricio Pochettino đã mở ra cơ hội cho các ngôi sao Chelsea gặp vấn đề trong triều đại cũ. Một trong số này là Levi Colwill.
Cùng với Wesley Fofana, sản phẩm lò đào tạo Cobham trở thành trung vệ ưa thích trong đội hình của chiến lược gia người Ý. Trả lời phỏng vấn London World, Colwill đã tri ân Maresca vì đưa anh trở lại vị trí sở trường.
"Phong độ của tôi là nhờ vào Maresca", Colwill bày tỏ. "Ông ấy trao cho tôi sự tự tin, đồng thời đặt rất nhiều sự tín nhiệm ở tôi để triển khai bóng từ tuyến dưới. Tôi chỉ có thể cảm ơn Maresca vì thúc đẩy và cho tôi chơi thứ bóng đá của mình".
Dưới thời Pochettino, Colwill thường xuyên bị kéo ra hành lang đảm nhận vai trò hậu vệ trái. Cách sử dụng cầu thủ 21 tuổi của nhà cầm quân Argentina khiến Ban lãnh đạo Chelsea cũng cảm thấy không hài lòng.
Là niềm tự hào của học viện ông lớn tây London, Colwill được đánh giá sở hữu tố chất đảm nhận trọng trách thủ quân tương lai. Niềm tin lớn "The Blues" đặt nơi anh thể hiện qua việc Colwill được kế nhiệm áo số 6 mà công thần Thiago Silva để lại sau mùa giải 2023-2024.