PSM Makassar là đối thủ ở trận ra quân của CLB Hải Phòng. Trên sân nhà Lạch Tray tối 21/9, đội bóng đất Cảng có trận đấu xuất sắc để mang về chiến thắng đậm 3-0 trước đội bóng đến từ Indonesia.
Nhằm khích lệ tinh thần CLB Hải Phòng, VFF quyết định thưởng nóng 200 triệu đồng. Đây là trận đấu mà đội bóng đất Cảng không có lực lượng tốt nhất khi Triệu Việt Hưng và Phạm Trung Hiếu không thi đấu do dính chấn thương, còn tiền đạo Lucao ngồi dự bị cả trận vì sức khỏe không đảm bảo cho việc thi đấu.
Thua trận play-off trước Incheon United (Hàn Quốc) khiến CLB Hải Phòng chỉ thi đấu ở AFC Cup 2023/24 thay vì AFC Champions League. Đại diện Việt Nam nằm ở bảng H Cúp C2 châu Á cùng với Hougang United (Singapore), Sabah FC (Malaysia) và PSM Makassar (Indonesia).
Bảng đấu này được đánh giá là dễ thở với đoàn quân của HLV Chu Đình Nghiêm khi các đối thủ không quá mạnh. Đối thủ đáng gờm nhất là PSM Makassar của Indonesia. Đội bóng này ở 3 mùa giải gần nhất đều lọt vào Bán kết và một lần trong số đó tiến tới Chung kết khu vực Đông Nam Á.
Sau lượt trận đầu tiên, CLB Hải Phòng tạm đứng đầu bảng. Họ bằng điểm với Sabah FC (Malaysia) nhưng hơn chỉ số phụ. Ở lượt trận thứ hai. Thầy trò HLV Chu Đình Nghiêm làm khách trên sân của Hougang United (Singapore). Trận đấu này diễn ra ngày 5/10.
AFC Cup 2023/24 diễn ra từ ngày 18/9/2023 đến 5/5/2024. Các đội dẫn đầu 3 bảng và đội nhì xuất sắc nhất sẽ vào bán kết để chọn ra đội vô địch khu vực Đông Nam Á.
Đội vô địch khu vực sẽ dự vòng bán kết liên khu vực, nơi có sự góp mặt của các CLB từ khu vực Nam, Trung và Đông Á. Đội vô địch liên khu vực sẽ gặp đội vô địch khu vực phía Tây ở trận chung kết toàn giải AFC Cup.
