Mourinho từng đoạt cúp Champions League ở 2 CLB khác nhau.
Sau khi chia tay Chelsea, Mourinho cầm quân Inter Milan và gặt hái được thành công vĩ đại: giành cú ăn ba lịch sử (Scudetto, cúp Quốc gia và Champions League). Năm 2010, Mourinho sang dẫn dắt Real Madrid cho đến hết mùa giải vừa rồi. Tuy nhiên, thành tích mà Mourinho để lại chưa nhiều: chỉ giành được một danh hiệu La Liga và 1 chiếc cúp Nhà vua trong 3 mùa giữ chức thuyền trưởng.