Juventus bước vào trận lượt về vòng 1/8 Champions League với Porto với quyết tâm rất cao. Phải sau giờ nghỉ, Federico Chiesa mới giải tỏa được bế tắc bằng bàn san bằng tỷ số 1-1 từ đường kiến tạo của Cristiano Ronaldo. Juventus nhanh chóng tận dụng lợi thế chơi hơn người khi Taremi của Porto nhận thẻ đỏ bằng bàn thắng thứ hai từ Chiesa. Tuy nhiên, đó là tất cả những gì mà nhà ĐKVĐ Serie A làm được ở trận đấu này. Trong thời gian còn lại, Ronaldo và các đồng đội bất lực trước khung thành Porto chơi rất kiên cường.
Trận đấu phải bước vào 30 phút của hiệp phụ. Trong khoảng thời gian đá thêm giờ mỗi đội ghi được 1 bàn. Dù giành chiến thắng 3-2, nhưng Juventus vẫn bị loại, bởi ở lượt đi, họ phải nhận thất bại 1-2 tại Dragao.
Đây là lần thứ 2 liên tiếp Juventus phải dừng bước ngay từ vòng 1/8 UEFA Champions League. Mùa trước, họ bị Lyon loại cũng theo luật bàn thắng trên sân khách dù Ronaldo lập cú đúp. Tệ hại hơn, họ còn đang đứng trước nguy cơ không thể bảo vệ thành công danh hiệu Scudetto.
Những kết quả không tốt đang khiến áp lực lên vai HLV Pirlo là rất lớn. Mới nhất, ông thầy người Italia đã lên tiếng về tương lai của mình. Ông nói:
"Tôi không biết Sarri có phải trả lại tiền vì bị loại khỏi Champions League hay không. Bây giờ, tôi là HLV của Juventus và đang có 1 dự án lớn. Đây mới chỉ là khoảng thời gian đầu tiên của 1 dự án mới, được kéo dài trong nhiều năm.
"Chúng tôi đã mắc 4 sai lầm trong 2 trận. Vậy nên, việc bị loại khỏi Champions League là điều rất bình thường. Juventus có những cầu thủ giỏi, ngày càng tiến bộ. Các cầu thủ trẻ đều đã làm rất tốt, có khát vọng, có quyết tâm. Họ đã thi đấu hết sức mình."