Hạt giống số 1 người Nga Daniil Medvedev có trận đấu rất vất vả trước đối thủ Hubert Hurkacz người Ba Lan. Medvedev để thua set 1 chóng vánh với tỷ số 2-6. Ở 2 set sau, cả 2 tay vợt đều cống hiến những pha bóng đẹp mắt và giằng co nghẹt thở.
Medvedev tỏ ra bản lĩnh hơn và giành chiến thắng cả 2 set sau loạt tie-break, qua đó thắng ngược dòng 2-1. Tỷ số các set lần lượt là 2-6, 7-6, 7-6 nghiêng về tay vợt người Nga.
Đối thủ ở trận bán kết tiếp theo của hạt giống số 1 sẽ là John Isner, người đã thắng Gael Monfils 6(5), 6-4, qua đó nối dài mạch thắng lên 9 trận liên tiếp. Tay vợt 36 tuổi giành quyền chơi trận bán kết Masters 1000 đầu tiên kể từ sau thất bại trước Federer tại Miami năm 2019.
Daniil Medvedev có lợi thế đối đầu 1-0 trước đối thủ người Mỹ với trận thắng ở cuộc gặp đầu tiên tại vòng bảng ATP Cup 2020. Ở chung kết giải 2019 diễn ra ở Montreal, Daniil Medvedev đã thua Rafael Nadal. Tay vợt 25 tuổi đang tìm kiếm danh hiệu Masters 1000 thứ tư trong sự nghiệp và chức vô địch thứ 12 ở ATP Tour.
Ở một diễn biến khác, hạt giống số 3 Stefanos Tsitsipas kết thúc mạch 13 trận thắng liên tiếp của Casper Ruud. Á quân Roland Garros không làm người hâm mộ thất vọng khi tiếp tục thể hiện phong độ thăng hoa.
Set mở màn, Tsitsipas thắng liền 5 game đầu và khiến đối thủ gác vợt với tỷ số 6-1 chỉ sau 24 phút. Bước sang set 2, Casper Ruud dần lấy lại tinh thần. Dù vậy, tay vợt người Na Uy chỉ có thể cầm cự tới game thứ 9, trước khi nhìn Tsitsipas giành break-point bản lề và thắng luôn set này với tỷ số 6-4. Trận đấu khép lại sau 1 giờ 16 phút.
Đối thủ ở trận bán kết tiếp theo của Stefanos Tsitsipas sẽ là Reilly Opelka, người đã hạ hạt giống số 10 Roberto Bautista Agut 6-3, 7-6. Lợi thế chiều cao 2m11 giúp Reilly Opelka vượt trội mỗi khi cầm giao bóng. Đây là trận bán kết Masters thứ hai ở mùa giải năm nay của Opelka, sau Rome Masters 2021 - nơi anh đã thua Rafael Nadal.
Ở cuộc gặp đầu tiên tại tứ kết Cincinnati Masters 2020, Reilly Opelka đã bỏ cuộc giữa chừng lúc đang dẫn 6-5 khi set đầu tiên mới diễn ra được 38 phút và nhường vé bán kết cho Stefanos Tsitsipas.
