Sau khi giải nghệ, trung vệ John Terry đã quyết định sẽ theo nghiệp HLV. Trung vệ sinh năm 1980 này cần có những kinh nghiệm cầm quân, bởi vậy anh đã chấp nhận làm trợ lý cho HLV Dean Smith ở Aston Villa. Bộ đôi này đã đóng góp rất nhiều vào thành tích giúp đội chủ sân Villa Park thăng hạng.
HLV Di Matteo tin rằng John Terry sẽ trở thành HLV Chelsea
Và cựu HLV Di Matteo đã nhận thấy những tố chất của Terry và khẳng định cầu thủ này sẽ được bổ nhiệm dẫn dắt Chelsea trong tương lai: “Terry là một cầu thủ tốt, trong sự nghiệp cậu ấy từng làm việc với HLV giỏi và học hỏi rất nhiều, điều đó tốt cho sự nghiệp cầm quân của cậu ấy sau này”.
“Tôi nhận thấy ở Lampard có những tố chất tuyệt vời để trở thành một HLV giỏi. Tất nhiên, cậu ấy cũng ấp ủ hy vọng được dẫn dắt Chelsea. Khi còn là cầu thủ, cậu ấy cũng ghi chép nhiều buổi tập luyện. Và giờ thì cậu ấy đã tích lũy được nhiều kinh nghiệm khi làm việc cùng một HLV tuyệt vời. Cậu ấy sẽ được chào đón nếu trở lại Chelsea với tư cách HLV trưởng”.
Frank Lampard, đồng đội cũ của Terry, đang là người dẫn dắt Chelsea vào lúc này. Di Matteo cũng tin tưởng Lampard sẽ giúp Chelsea có được những thành công: “Lampard cần thời gian ở Chelsea, tôi tin cậu ấy sẽ giúp mọi thứ tốt dần lên. Cậu ấy nhạy bén, thông minh và đặc biệt chăm chỉ. Tôi nghĩ đây là một sự bổ nhiệm đúng đắn với Chelsea vì nó gắn kết tất cả mọi người”.