Novak Djokovic bước vào vòng 2 Wimbledon 2021 chạm trán đối thủ được đánh giá là khá khó nhằn Kevin Anderson. Tay vợt hạng 102 thế giới cũng khởi đầu thuận lợi khi đưa set 1 vào thế giằng co nhờ khả năng giao bóng sấm sét. Thế nhưng, sự khác biệt về đẳng cấp đã bộc lộ ở game đấu thứ 8. Nole giành break ở game đấu này trước khi thẳng tiến tới thắng lợi 6-3 trong set đầu tiên.
Bước sang set 2, Kevin Anderson vẫn tiếp tục cho thấy khả năng giao bóng vô cùng ấn tượng. Thế nhưng, Nole tiếp tục cho thấy sự ổn định khi không mắc bất cứ sai lầm nào trong các game giao bóng của mình. Để rồi tới game thứ 7, Djokovic đã giành điểm break quan trọng và kết thúc set 2 với chiến thắng 6-3.
Ở set 3 quyết định, Djokovic đã tái lập kịch bản của set 1 khi giành break ở game bản lề thứ 8. Anderson tỏ ra bất lực trước những pha điều bóng từ cuối sân của Nole và anh đã buộc phải chịu gác vợt ở game đấu này với tỷ số 3-6.
Chung cuộc Djokovic giành chiến thắng với cùng tỷ số 6-3 sau 3 set. Chiến thắng thứ 74 ở giải Grand Slam sân cỏ đưa Djokovic lần thứ 15 vào vòng 3 Wimbledon. Đối thủ tiếp theo của hạt giống số một sẽ là Denis Kudla, tay vợt Mỹ dự giải từ vòng loại đã hạ Andreas Seppi 6-2, 6-4, 6-2. Djokovic toàn thắng cả hai lần đối đầu Denis Kudla trước đây, lần lượt tại Wimbledon và US Open ở mùa 2019.
Ở một số trận đấu đơn nam đáng chú ý khác. Tay vợt nước chủ nhà Andy Murray trải qua trận đấu vô cùng khó khăn ở vòng 2 trước đối thủ Oscar Otte người Đức. Murray thắng 6-3 ở set đầu tiên nhưng thua 2 set sau đó với cùng tỷ số 4-6.
Rất may bản lĩnh của nhà cựu vô địch Wimbledon đã được phát huy, giúp cho Murray ngược dòng thành công và thắng 6-4, 6-2 ở 2 set còn lại, qua đó đánh bại đối thủ sau 5 set kéo dài gần 4 tiếng đồng hồ. Tỷ số các set lần lượt là 6-3, 4-6, 4-6, 6-4, 6-2 nghiêng về Murray. Đối thủ tiếp theo của Murray sẽ là hạt giống số 10 Shapovalov người Canada.
Hạt giống số 5 Andrei Rublev dễ dàng vượt qua Lloyd Harris 6-1, 6-2, 7-5. Frances Tiafoe vượt qua Vasek Pospisil sau 3 set với cùng tỷ số 6-4. Tay vợt cao kều người Mỹ John Isner thúc thủ trước Yoshihito Nishioka sau 5 set căng thẳng 6-7, 6-2, 3-6, 7-6, 4-6.
Ngôi sao quần vợt người Pháp gốc Việt Antoine Hoàng đã không thể tiếp tục làm nên bất ngờ ở giải đấu năm nay khi chạm trán đối thủ Sebastian Korda người Mỹ ở vòng 2. Dù đã chơi rất nỗ lực và tạo ra 1 vài điểm nhấn trong trận, nhưng rốt cục, Antoine Hoàng vẫn phải chịu gác vợt trước đối thủ mạnh hơn sau 3 set trắng. Tỷ số các set lần lượt là 7-5, 6-4, 6-4 nghiêng về Korda.
Tay vợt hạng 13 ATP Pablo Carreno Busta trải qua một trận đấu vô vàn khó khăn trước đối thủ Sam Querrey. Set 1 phải đi đến những loạt tie-break, nơi Carreno Busta có lợi thế trước và dẫn tới 5-1, nhưng sau đó anh để mất 3 mini-break và thua ngược 6-8.
Sang set 2, Querrey đoạt break ở game 3 rồi đi đến thắng lợi 6-4. Đến set 3, Carreno Busta chứng tỏ nỗ lực bằng màn đoạt break ở game 6, nhưng sau đó thua 2 game giao bóng liên tiếp và để Querrey lên liền 5 điểm và thua 5-7. Chung cuộc, Carreno Busta thua trắng 3 set.
Tay vợt hạng 9 ATP Matteo Berrettini khởi đầu thuận lợi với màn đoạt break ở game 5 rồi đi đến chiến thắng 6-4 trong set 1. Tuy nhiên sang set 2, Guido Pella lấy lại bình tĩnh và thắng lại 6-3. Sang set 3, đôi bên chơi ăn miếng trả miếng, và Berrettini thể hiện đẳng cấp đúng game 10 quyết định để thắng 6-4. Đến set 4, thể lực đi xuống và tâm lý kém vững vàng khiến Pella mất liền 3 break và thua trắng 0-6.