Trong quá khứ, Jose Mourinho có khoảng thời gian 17 tháng dẫn dắt Tottenham. Tuy nhiên, ông bất ngờ bị sa thải ngay trước trận Chung kết Cúp Liên đoàn Anh mùa giải 2020/21 gặp Man City. Nguyên nhân là vì ông có mâu thuẫn với chủ tịch Daniel Levy.
Không ít lần, Jose Mourinho lên báo than phiền về khâu chuyển nhượng và sự keo kiệt của chủ tịch Tottenham. Mới đây, chiến lược gia người Bồ Đào Nha một lần nữa khơi gợi mối quan hệ rạn nứt giữa mình và CLB Bắc London.
Chia sẻ trong buổi họp báo trước trận Chung kết Cúp C2 mùa giải 2022/23 gặp Sevilla, Jose Mourinho cho biết: “Họ là đội bóng duy nhất mà tôi không có cảm tình. Có lẽ là vì thời điểm tôi dẫn dắt CLB, đại dịch COVID khiến CĐV không thể đến sân. Hoặc cũng có thể vì tôi mất việc trước thềm một trận Chung kết”.
Tottenham cũng là đội bóng duy nhất trong sự nghiệp mà Jose Mourinho không thể giành bất kỳ danh hiệu nào. Sau khi sa thải cựu thuyền trưởng MU, chủ tịch Daniel Levy phải bồi thường 41 triệu USD. Tuy nhiên, thành tích của Spurs cũng không khả quan hơn là bao.
Tottenham đang nằm ngoài top 4 Ngoại hạng Anh và chắc chắn mất vé dự Cúp C1 mùa giải 2023/24. Trong khi đó, Jose Mourinho chuẩn bị bước vào trận Chung kết cúp châu Âu thứ hai liên tiếp cùng AS Roma. Mùa trước, ông giúp Giallorossi lên ngôi Cúp C3 với chiến thắng 1-0 trước Feyenoord.