- Kai Havertz (Chelsea 2020-2023 và Arsenal 2023-?)
- Jorginho (Chelsea 2018-2023 và Arsenal 2023-?)
- Willian (Chelsea 2013-2020 và Arsenal 2020-2021)
- David Luiz (Chelsea 2011-2014, 2016-2019 và Arsenal 2019-2021)
- Olivier Giroud (Arsenal 2012-2018 và Chelsea 2018-2021)
- Yossi Benayoun (Chelsea 2010-2013 và Arsenal 2011-12)
- Lassana Diarra (Chelsea 2005-2007 và Arsenal 2007-2008)
- Petr Cech (Chelsea 2004-2015 và Arsenal 2015-2019)
- Cesc Fabregas (Arsenal 2003-2011 và Chelsea 2014-2019)
- William Gallas (Chelsea 2001-2006 và Arsenal 2006-2010)
- Ashley Cole (Arsenal 1999-2006 và Chelsea 2006-2014)
- Nicolas Anelka (Arsenal 1997-1999 và Chelsea 2008-2012)
- Emmanuel Petit (Arsenal 1997-2000 và Chelsea 2001-2004)
1. Kai Havertz (Chelsea 2020-2023 và Arsenal 2023-?)
Cầu thủ mới nhất mà hai đội bóng thành London đã giao dịch chuyển nhượng trực tiếp với nhau. Anh chuyển từ Chelsea tới Arsenal với giá 65 triệu bảng, ký hợp đồng 5 năm và hưởng mức lương khoảng 200 nghìn bảng/tuần tại Emirates. Havertz sẽ khép lại hành trình 3 năm tại Stamford Bridge, nơi anh đã giành 3 danh hiệu và bàn thắng quan trọng giúp Chelsea vô địch UEFA Champions League 2020-21.
2. Jorginho (Chelsea 2018-2023 và Arsenal 2023-?)
Jorginho cập bến Chelsea với mức phí 57 triệu bảng từ Napoli theo mong muốn của HLV khi đó là Maurizio Sarri. Anh nhanh chóng trở thành trụ cột của The Blues với 143 lần ra sân, ghi 21 bàn và là đội trưởng của câu lạc bộ trong 5 năm ở Stamford Bridge.
Tháng 1/2023, Quả bóng Đồng 2021 chuyển sang Arsenal, có 14 lần ra sân trong đội hình của HLV Mikel Arteta. Jorginho đã cố gắng giúp Arsenal giành Ngoại hạng Anh 2022-23 nhưng cuối cùng họ không thành công.
3. Willian (Chelsea 2013-2020 và Arsenal 2020-2021)
Willian gia nhập Arsenal vào năm 2020 theo dạng chuyển nhượng tự do sau 7 năm thi đấu trong màu áo xanh.
Tại Chelsea, anh là một phần quan trọng của đội bóng với tổng cộng 234 lần ra sân trong 7 năm, giành được 2 Ngoại hạng Anh, 1 cúp FA, 1 cúp Liên đoàn và 1 Europa League.
Hành trình của Willian tại Arsenal không được suôn sẻ như ở Chelsea khi cầu thủ chạy cánh người Brazil chỉ ghi được 1 bàn cho "Pháo thủ" trước khi rời câu lạc bộ theo sự đồng ý của cả hai bên một năm sau đó.
4. David Luiz (Chelsea 2011-2014, 2016-2019 và Arsenal 2019-2021)
David Luiz đã có 2 giai đoạn khác nhau gắn bó với Chelsea và là một phần trong sự thành công của đội bóng áo xanh khi đó với 1 Ngoại hạng Anh, 1 Champions League, 2 Europa League và 2 FA Cup.
Tuy nhiên, hành trình tiếp theo của anh tại Arsenal kể từ 2019 khá là thăng trầm. Luiz là người hùng giúp Arsenal giành được danh hiệu FA Cup trong khi vài tuần trước đó anh có màn trình diễn tệ hại trước Man City.
5. Olivier Giroud (Arsenal 2012-2018 và Chelsea 2018-2021)
Giroud đã có 8 năm tại Arsenal và 3 lần nâng cao danh hiệu FA Cup cùng "Pháo thủ". Anh đã ghi 73 bàn thắng cho Arsenal ở Premier League sau 180 trận trước khi chuyển đến Chelsea vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng năm 2018.
Anh trở thành trụ cột trong 3 năm khoác áo The Blues, ghi những bàn thắng quan trọng ở các giải đấu giúp Chelsea có 1 FA Cup, 1 Champions League và 1 Europa League.
6. Yossi Benayoun (Chelsea 2010-2013 và Arsenal 2011-12)
Benayoun được Chelsea ký hợp đồng với giá 5.5 triệu bảng từ Liverpool vào năm 2010 nhưng tiền vệ này hiếm khi được ra sân trong 3 mùa giải ở câu lạc bộ. Anh chỉ có 24 lần vào sân trên mọi đấu trường và được Arsenal hỏi mượn trong thời gian này, nơi anh được thi đấu 19 trận và ghi 4 bàn thắng.
7. Lassana Diarra (Chelsea 2005-2007 và Arsenal 2007-2008)
Ở 20 tuổi, Diarra ký hợp đồng với Chelsea vào năm 2005 và vật lộn để thể hiện bản thân trước cái bóng của Claude Makelele. Anh chỉ có 31 lần ra sân trong màu áo xanh trước khi bị bán cho Arsenal vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng năm 2007. Tuy nhiên, mọi chuyện ở Emirates không có gì khá khẩm hơn. Chỉ sau 5 tháng gắn bó với Pháo thủ, Diarra đã bị bán cho Portsmouth.
8. Petr Cech (Chelsea 2004-2015 và Arsenal 2015-2019)
Huyền thoại Chelsea đã có 11 năm trấn giữ khung thành của The Blues. Anh ra sân 494 trận, giành 4 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 4 FA Cup, 3 Carabao Cup, 1 Champions League và 1 Europa League. Pert Cech đóng vai trò quan trọng giúp Chelsea từ những ngày đầu tiên của triều đại Roman Abramovich trở thành một thế lực sau đó cho tới hiện tại.
Cech sau đó có 4 năm khoác áo Arsenal. Anh cùng đội chủ sân Emirates thất bại ở chung kết Carabao và Europa League nhưng có được với họ 1 FA Cup. Sau khi giải nghệ, Cech trở lại Stamford Bridge với vai trò cố vấn kỹ thuật và hiệu suất trước rời đi 1 năm trước.
9. Cesc Fabregas (Arsenal 2003-2011 và Chelsea 2014-2019)
Một trong những ngôi sao hay nhất mà "Pháo thủ" sở hữu ở thế kỷ 21, Cesc Fabregas đã có 8 mùa giải khuấy động Ngoại hạng Anh với tài năng của mình trước khi chuyển đến Barcelona vào năm 2011.
Fabregas trở lại Anh 3 mùa sau đó, khoác áo Chelsea và giành 2 chức vô địch trong 4.5 năm tại nửa xanh thành London. Sau đó, cầu thủ người Tây Ban Nha chuyển đến Monaco để đầu quân cho đội bóng của đồng đội cũ Thierry Henry, người khi đó dẫn dắt đội bóng Công quốc.
10. William Gallas (Chelsea 2001-2006 và Arsenal 2006-2010)
Cầu thủ người Pháp là một trong số ít người khoác áo cả Chelsea, Arsenal và Tottenham. Anh đã trải qua 5 mùa giải ở Stamford Bridge, giành được 2 chức vô địch Premier League trước khi chuyển đến phía Bắc London như một phần của thỏa thuận thương vụ chuyển nhượng Ashley Cole.
Sau 5 mùa giải ở Arsenal, Gallas chuyển đến đội bóng kình địch của "Pháo thủ" là Tottenham và gắn bó với họ trong 3 mùa giải.
11. Ashley Cole (Arsenal 1999-2006 và Chelsea 2006-2014)
Cầu thủ trưởng thành từ đội trẻ Arsenal đã có 2 lần vô địch Premier League, 3 lần giành được FA Cup và góp mặt trong đội hình Arsenal thất bại tại chung kết Champions League 2006.
Cole là một phần không thể thiếu trong đội hình 'Invincibles' bất bại của Arsenal vào năm 2004. Vì thế, giới bóng đá không khỏi bất ngờ khi anh chuyển đến Chelsea. Tại The Blues, Cole tiếp tục gặt hái hàng loạt danh hiệu, với 1 Ngoại hạng Anh, 4 FA Cup, 1 Carabao Cup, 1 Europa League và 1 Champions League - thứ anh không có được tại Arsenal.
12. Nicolas Anelka (Arsenal 1997-1999 và Chelsea 2008-2012)
"Gã du mục" Anelka được Arsene Wenger ký hợp đồng khi mới 17 tuổi từ PSG với giá 500 nghìn bảng. Cầu thủ người Pháp đã ghi 23 bàn thắng tại Premier League sau 65 trận trước khi chuyển đến Real Madrid với giá 22.3 triệu bảng vào năm 1999.
Anh thi đấu cho 5 câu lạc bộ khác nhau trước khi ký hợp đồng với Chelsea vào năm 2008, trải qua khoảng thời gian thành công nhất trong sự nghiệp với 59 bàn sau 125 trận, giành được 1 Premier League và 2 FA Cup.
13. Emmanuel Petit (Arsenal 1997-2000 và Chelsea 2001-2004)
Huyền thoại người Pháp Emmanuel Petit đã có một khoảng thời gian thành công khi gia nhập Arsenal vào năm 1997. Ông giúp họ giành cú đúp danh hiệu Ngoại hạng Anh và FA Cup ngay trong mùa giải đầu tiên. Sau một mùa giải tại Barcelona, Petit chuyển đến Chelsea vào năm 2001, thi đấu thêm 3 mùa giải trước khi treo giày.