Đối thủ của Daniil Medvedev tại trận tứ kết của giải quần vợt Cincinnati Open 2021 là tay vợt từng thắng Novak Djokovic ở Olympic Tokyo vừa qua Pablo Carreno Busta. Tuy nhiên Medvedev vẫn cho thấy 1 sự vượt trội về mặt đẳng cấp.
Trên mặt sân cứng sở trường, Medvedev cho thấy khả năng phòng thủ và phản công ấn tượng, và khiến cho Carreno Busta không có nhiều cơ hội để chiến thắng ở cả 2 set đấu. Chung cuộc, Daniil Medvedev có chiến thắng dễ dàng Pablo Carreno Busta với cùng tỉ số 6-1 ở cả 2 set sau 56 phút và tiến vào bán kết giải quần vợt Cincinnati Open gặp tay vợt người đồng hương Andrey Rublev.
Ở trận tứ kết trước đó, Andrey Rublev đã gặp nhiều khó khăn và phải cần tới 3 set đấu mới có thể vượt qua được đối thủ là Benoit Paire. Chạm trán tay vợt không được xếp hạng hạt giống, Rublev có khởi đầu như mơ khi thắng 6-2 trong set 1.
Bước sang set 2, Rublev không thể duy trì khí thế áp đảo và thi đấu có phần lơ là. Chính vì đó tay vợt người Nga để thua 3-6 ở set 2. Set 3, đẳng cấp của Rublev đã được thể hiện đúng lúc và giành chiến thắng 6-3 ở set đấu này.
Ở nội dung đơn nữ, hạt giống số 1 Ashleigh Barty có sự khởi đầu ấn tượng trước Barbora Krejcíkova khi thắng 6-2 trong set 1. Bước sang set 2, Krejcíkova vùng lên mạnh mẽ, thậm chí có break-point trước ở game 3. Dù vậy, hạt giống số 11 không thể cưỡng lại sức mạnh của Barty và chấp nhận gác vợt với tỷ số 4-6.
Vào bán kết, đối thủ của Barty là Angelique Kerber. Tay vợt người Đức giành vé đi tiếp may mắn khi đối thủ của cô, Petra Kvitova bỏ cuộc vì chấn thương giữa set 2, thời điểm tỷ số là 3-3 (Kerber thắng 6-4 ở set 1).