Cú sốc đầu tiên tại vòng 25 Serie A là việc đội đầu bảng Napoli bất ngờ sảy chân trên sân nhà trước Lazio. Chiến thắng đầy bất ngờ này giúp đội bóng thủ đô tạm vượt Inter và Milan để chiếm vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng với 1 điểm nhiều hơn.
Milan dù bằng điểm Inter nhưng xếp sau do thua hiệu số và họ đã bị đẩy xuống vị trí thứ tư. Chỉ cần có được chiến thắng trên sân đội bóng đang nằm nửa dưới bảng xếp hạng Fiorentina là Milan sẽ vươn lên chiếm ngôi nhì.
Đây được dự đoán không phải là trận đấu dễ của Milan bởi đội chủ nhà đang có chuỗi 2 trận toàn thắng. Đúng như nhận định của giới chuyên môn, Fiorentina là đội đã chơi lấn lướt hoàn toàn để rồi có được chiến thắng 2-1 chung cuộc.
Thất bại khiến vị trí trong tốp 4 của Milan đang bị Roma đe dọa. Đội bóng thủ đang đang đứng thứ 5 với 3 điểm ít hơn và chưa đấu vòng này. Cú sảy chân này cũng khiến tinh thần các cầu thủ Milan trùng xuống, trong khi trước mặt họ là trận lượt về vòng 1/8 Cup C1 với Tottenham.
Ở trận đấu này, chủ nhà chơi tấn công áp đảo hơn hẳn các vị khách. Fiorentina có đến 16 pha dứt điểm (8 lần trúng đích) nhiều gấp đôi Milan (6 lần trúng đích). Các chân sút của chủ nhà cũng đã tận dụng tốt cơ hội của mình.
Hành quân đến sân Artemio Franchi, AC Milan đã sớm đối diện thử thách từ Fiorentina, đội bóng đã thắng 3 và hòa 1 trong 4 trận gần nhất trên mọi đấu trường. Phút 18, Nicolas Gonzalez sút xa buộc thủ thành Mike Maignan sớm phải trổ tài cản phá.
Phút 47, pha đột phá dũng mãnh của Jonathan Ikone vào vòng cấm của Milan đã khiến Tomori lóng ngóng đẩy ngã anh. Trọng tài chính Marco Di Bello không ngần ngại chỉ tay vào chấm đá phạt đền và Nicolas Gonzalez thực hiện thành công.
Sau nhiều cơ hội bị phung phí sau bàn mở tỷ số, chủ nhà cuối cùng đã có được bàn thắng thứ 2 ở phút 87. Dodo treo bóng để cựu tiền đạo Real Luka Jovic đánh đầu gọn gàng nhân đôi cách biệt tỷ số cho Fiorentina.
Tất cả những gì đáng kể mà đương kim vô địch Serie A AC Milan làm được sau đó chỉ là cú sút chân trái một chạm thành bàn danh dự đẹp mắt của Theo Hernandez ở phút đá bù giờ cuối cùng.