Gặp đối thủ là tay vợt người Pháp Richard Gasquet ở vòng 2 Wimbledon, hạt giống số 6 Roger Federer chỉ gặp khó khăn ở set 1 của trận đấu. Hai tay vợt đều thi đấu tốt ở những game cầm giao bóng. Tuy nhiên, khác biệt đã đến ở loạt tie-break khi Federer tỏ ra quá vượt trội với những tình huống trái tay ổn định hơn để giành chiến thắng áp đảo 7-1, qua đó vượt lên dẫn 1-0 sau set 1.
Tuy nhiên ở hai set đấu sau, Federer thi đấu ngày càng hưng phấn với những cú đánh về 2 góc sân rất hiểm hóc. Gasquet đã không thể làm gì trước sự hưng phấn cũng như đẳng cấp của tàu tốc hành và đành nhận thất bại 1-6, 4-6.
Giành chiến thắng chung cuộc 3-0 (7-6, 6-1, 6-4), Federer nối dài số chiến thắng ở All England Club lên 103 trận và tiến vào vòng 3. Chiến thắng này cũng đã giúp Federer trở thành tay vợt nhiều tuổi nhất vào vòng 3 giải Grand Slam sân cỏ kể từ sau Ken Rosewall ở Wimbledon 1975 lúc huyền thoại Australia đã 40 tuổi. Đối thủ của tay vợt Thụy Sỹ tại vòng 3 sẽ là Cameron Norrie.
Cũng có được chiến thắng dễ dàng để vào vòng 3 như Federer còn có 2 hạt giống hàng đầu Daniil Medvedev và Alexander Zverev. Daniil Medvedev vượt qua đối thủ là tay vợt trẻ Carlos Alcatraz với tỉ số 3-0, tỉ số các set lần lượt là 6-4, 6-1 và 6-2. Trong khi đó hạt giống số 4 của giải Alexander Zverev tiến vào vòng 3 sau chiến thắng 3-0 trước tay vợt người Mỹ Tennys Sandgren với các tỉ số 7-5, 6-2 và 6-3.
Tại nội dung đơn nữ. Trên sân Trung tâm, hạt giống số 1 Ashleigh Barty mất 01 giờ 30 phút để giành chiến thắng 6-4, 6-3 trước đối thủ người Nga đang xếp hạng 87 thế giới, Anna Blinkova. Tại vòng 3, Ashleigh Barty sẽ gặp Katerina Siniakova - tay vợt Czech đã lội ngược dòng đánh bại Coco Vandeweghe 4-6, 6-2, 6-2.
Ở trận đấu muộn trên sân Trung tâm, hạt giống số 20 Coco Gauff đã hạ Elena Vesnina 6-4, 6-3 sau 71 phút thi đấu. Ở trận đấu tiếp theo, Coco Gauff sẽ tái ngộ Kaja Juvan, người đã hạ tay vợt Pháp dự giải từ vòng loại Clara Burel 6-3, 6-4, để lần đầu góp mặt ở vòng 3 Wimbledon. Kaja Juvan cũng chính là người đã khiến hạt giống số 9 Belinda Bencic phải gác vợt ở vòng một sau hai set với cùng tỷ số 3-6.
