Được trở lại sân nhà sau trận thua 0-1 ở lượt đi vòng 1/8 Cúp C1 2022/23 trước Milan, Tottenham không gì ngoài mục tiêu giành chiến thắng để ngược dòng giành vé vào tứ kết như Chelsea đã làm được trước Dortmund.
Không giống với đội bóng cùng thành phố, The Spurs đã gây thất vọng cho người hâm mộ tại sân Tottenham Hotspur. Thầy trò HLV Conte không thể tạo ra được thế trận áp đảo trước đại diện Italia và chấp nhận kết quả hòa không bàn thắng.
Trận hòa này đã khiến Tottenham lần thứ hai dừng bước tại vòng 1/8 Cúp C1 (mùa 2022/23 và 2019/20) khi thua chung cuộc 0-1 sau hai lượt trận. Sau 11 năm, Milan có lần đầu góp mặt ở tốp 8 Cúp C1 kể từ lần gần nhất vào mùa giải 2011/12.
Diễn biến trên sân đã cho thấy sự bế tắc của chủ nhà ở trận đấu này. Buộc phải tấn công để lật ngược tình thế trước Milan nhưng Tottenham không có nhiều phương án tấn công đủ sức đe dọa hàng thủ của đại diện Serie A.
Diễn biến hiệp 1 của trận đấu tỏ ra khá tẻ nhạt, Milan không chủ động dân cao mà chọn lối chơi cẩn trọng nơi phần sân nhà và đợi thời cơ phản công. Đội khách đã không ít lần khiến người hâm mộ Tottenham thót tim.
Spurs dâng đội hình lên ở 10 phút cuối và cố gắng hoán đổi vị trí nhằm gây bối rối cho AC Milan. Họ chỉ có được 1 cơ hội đáng kể từ cách đá này ở phút 35, nhưng quả căng ngang đổi hướng của Kane đã suýt đi vào khung thành nếu Maignan không kịp duỗi chân ra cản phá.
Tottenham cố gắng đẩy cao tốc độ tấn công ở đầu hiệp 2 nhưng sự bế tắc tiếp tục và họ thậm chí phải may mắn nhờ tới cái chân phải của Forster để cản phá cú sút cận thành của Diaz ở phút 51.
Chưa có được bàn thắng, chủ nhà còn thiệt quân ở phút 77. Trung vệ Cristian Romero phải nhận thẻ vàng thứ hai rời sân (trước đó nhận thẻ ở phút 17). Bất lợi do thiếu người nhưng chủ nhà vẫn kiên trì tấn công.
Đến phút 90+4 suýt nữa tỷ số đã là 1-1 cho Tottenham, quả đá phạt của Son được Kane đánh đầu nhưng Maignan đổ người cứu thua và ngay sau đó Milan phản công với kết thúc là cú dứt điểm chạm cột dọc của dự bị Origi. Trận đấu kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi.
